SINTESIS TOTAL Y ACTIVIDAD ATRAYENTE DE LA FEROMONA SEXUAL DEL PIOJO BLANCO ASPIDIOTUS NERII
(HOMOPTERA, DIASPIDIDAE). Autor: PETSCHEN OLIVE INES.
Año: 1998.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: QUIMICA
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Resumen: Se consigue la síntesis total de la feromona sexual del piojo blanco Aspidiotus nerii (cochinilla polífaga que provoca la plaga del limonero), previamente aislada e identificada por el grupo, consiguiéndose confirmar que se
trata del r-1-(2-acetoxietil)-c-2-isopropenil-1-(4-metil-4-pentenil) ciclobutano. La síntesis se lleva a cabo por dos vías alternativas, implicando 14 ó 16 pasos sintéticos y rendimientos globales del 5 ó 6%.
Se encuentran unas condiciones de resolución vía lipasas de aplicabilidad general a metil, trifluorometil y beta-tiotrifluorometilcarbinoles, también idóneas para resolver un intermedio en la síntesis de laferomona y que por tanto deja abierta
una vía a la síntesis enantioselectiva de la misma.
El compuesto obtenido en la tesis muestra una actividad atrayente muy importante y demuestra que al menos existen dos generaciones anuales del insecto.
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