HORMONAS DE INSECTOS

Autor: JIMÉNEZ ALONSO ÓSCAR.
Año: 2001.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: QUÍMICA.
Centro de realización: FACULTAD DE QUÍMICA (UB).

Resumen: El objetivo princiapl que se planteó para la presente tesis fue la consecución de compuestos pentafluorados del tipo RCF2COCF3, productos novedosos que presumiblemente serían efectivos como inhibidores de esterasas de antenas de insectos. La ruta sintética que se propuso para este tipo de compuestos fue la obtención previa de compuestos del tio RCF2CO2R'. Éstos serían precursores de los productos deseados por sustitución del grupo OR' por CF3. La secuencia de reacciones que tienen lugar es la siguiente: 1,- Obtención del aldehído con la cadena R deseada. 2,- Reacción de Reformatsky. 3,- Formación del xantato correspondiente. 4,- Reducción del xantato para obtener el difluoroester deseado. Esta metodología ha sido empleada para diversos compuestos con muy buenos resultados. Este tipo de compuestos, RCF2CO2R', mediante algunas transformaciones nos llevan a compuestos tipo RCF2COCH3, RCF2CHO, y RCF2COCF3. Se ha realizado un estudio sobre la reactividad de 1,1,1,3,3,3,-hexafluoroisopropanol frente a diversos compuestos, siempre teniendo como objetivo final poder conseguir compuestos pentafluorados. Asimismo, estos compuestos se han hecho reaccionar con NaOH para dar lugar a difluoroácidos, potenciales precursores de difluoroalquiltrifluorometilcetonas. Por último, se ha realizado un estudio sobre la capacidad de hidratación de diferentes tipos de compuestos: RCOCF3, RSCH2COCF3, RSCF2COCH3, RCF2COCH3, RCF2CHO y RCF2COCF3. Se compara la capacidad de estos compuestos para hidratarse con la actividad inhibidora que presentan, no obteniendo una relación clara. El grado de hidratación es uno de los factores que influyen en la actividad de un compuesto, pero no el único.

Autor: QUINTANA COMPTE JORDI.
Año: 1999.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: QUIMICA .

Resumen: Los ácidos grasos ciclopropenicos se han mostrado potentes inhibidores de la biosintesi de feromonas sexuales de insectos plagas. En esta tesis se han realizado estudios de reactividad de ácidos grasos ciclo-propenicos frente a modelos químicos para explicar satisfactoriamente esta potente actividad. De este estudio se deriva que la cisteina es el aminoácido implicado en la inhibición. Se ha investigado, tambien, la posibilidad que los inhibidores sufran una activación enzimática por via radicalaria, comprobando la existencia de los radicales ciclo-propenilos por la tecnica de EPR. Se han realizado estudios de inhibición, determinando que las delta-lo-desaturasas implicadas en la biosintesis de feromonas sexuales de S.littoralis tienen un mecanismo de inhibición irreversible. Se han intentado detectar aductos del enzima con un inhibidor marcado con tritio. Finalmente se han realizado la sintesis de toda una serie de ácidos grasos ramificados para intentar averigurar la topologia del centro activo de la desaturasa de S.littorali.

Autor: CASTILLO GRACIA MANUELA.
Año: 1995.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: BIOLOGIA .
Centro de realización: DEPARTAMENTO: BIOLOGIA ANIMAL (FISIOLOGIA ANIMAL) PROGRAMA DE DOCTORADO: 020H-BIOLOGIA ANIMAL APLICADA.

Resumen: LA HORMONA JUVENIL (HJ) ES UNA HORMONA LIPIDICA DE TIPO ISOPRENOIDE (DERIVADA DEL MEVALONATO) QUE JUEGA UN IMPORTANTE PAPEL EN EL DESARROLLO Y LA REPRODUCCION DE INSECTOS. LA PRODUCCION DE HJ SE REALIZA PRINCIPALMENTE EN LOS CORPORA ALLATA, UN PAR DE GLANDULAS ENDOCRINAS RETROCEREBRALES CUYA ACTIVIDAD ESTA CONTROLADA POR EL CEREBRO. LA VELOCIDAD DE PRODUCCION DE LA HJ IN VITRO PUEDE SER DETECTADA MEDIANTE LA ADICION DE PRECURSORES RADIACTIVOS COMO EL ACETATO, O LA METIL METIONINA. EN ESTE TRABAJO SE ESTUDIA EL EFECTO DE DIVERSOS COMPUESTOS TANTO SINTETICOS COMO DE FUENTE NATURAL QUE HAN MOSTRADO INHIBIR LA BIOSINTESIS DE HJ IN VITRO. SE HA INVESTIGADO LA ACCION DE UN COMPUESTO EXTRAIDO DE PENICILLIUM, Y DE DIVERSOS COMPUESTOS EXTRAIDOS DE CENTAUREA Y OTROS ANALOGOS ESTRUCTURALES SINTETICOS. LA UTILIZACION DE DIVERSOS PRECURSORES BIOSINTETICOS DE LA HJ EN ENSAYOS DE LA ACTIVIDAD DE LOS CORPORA ALLATA IN VITRO, HA PERMITIDO DETERMINAR LA ETAPA ENZIMATICA EN LA QUE LOS COMPUESTOS ESTUDIADOS EJERCEN SU ACCION. LOS RESULTADOS OBTENIDOS INDICAN QUE EL PASO INHIBIDO POR EL COMPUESTO DE PENICILLIUM ES EL DE LA EPOXIDACION. DADO QUE EL ENZIMA IMPLICADO ES DEPENDIENTE DEL CITOCROMO P-450, ES PROBABLE QUE PB/9B SEA UN INHIBIDOR DEL SISTEMA DE OXIDASAS LIGADAS A P-450. UN ESTUDIO REALIZADO CON LOS COMPUESTOS DE ESTRUCTURA TERPENOIDE DERIVADA DE EUDESMANO DEMUESTRA QUE DICHOS COMPUESTOS PRESENTAN CAPACIDAD PARA INHIBIR LA BIOSINTESIS DE HJ IN VITRO. ALGUNAS MODIFICACIONES ESTRUCTURALES REALIZADAS A LOS MAS ACTIVOS REPRESENTAN VARIACION DE SU ACTIVIDAD BIOLOGICA. ELLO INDICA QUE ESTOS COMPUESTOS PUEDEN SER LA BASE DE DESARROLLO DE NUEVOS PRODUCTOS PARA EL CONTROL DE PLAGAS.

Autor: POLO POLO CECILIA.
Año: 1986.
Universidad: EXTREMADURA.
Centro de lectura: CIENCIAS .
Centro de realización: DPTO QUIMICA ORGANICA DE LA UNIVERSIDAD DE EXTREMADURA (FACULTAD DE VETERINARIA) .

Resumen: TIENE POR OBJETO UN ESTUDIO SOBRE LA APLICACION DE DETERMINADAS REACCIONES DEL ISOXAZOL A LA SINTESIS ORGANICA. EN PARTICULAR SE HA APORTADO UNA CONTRIBUCION A LA SINTESIS DE INTERMEDIOS DE GRAN INTERES PARA LA PREPARACION DE LA HORMONA JUVENIL DE LOS INSECTOS. ESTOS INTERMEDIOS SE OBTIENEN POR OXIDACION DE CADENAS LATERALES EN POSICION 5- DEL ANILLO Y CADENAS CICLICAS EN POSICION 4- DEL MISMO.ESTOS GRUPOS SON INTRODUCIDOS EN EL ISOXAZOL A TRAVES DE REACCIONES ESPECIFICAS.ASIMISMO SE HAN PROYECTADO Y REALIZADO EN ESTA TESIS MODIFICACIONES ESTRUCTURALES DE LOS PRECURSORES DE DICHA HORMONA EN QUE DETERMINADAS REGIONES DEL ESQUELETO INICIAL HAN SIDO AROMATIZADAS.

Autor: GRIÑO PASCUAL DE BONANZA JAIME.
Año: 1978.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: QUIMICA .
Centro de realización: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA C.S.I.C. DE SANTIAGO.

Resumen: A PARTIR DE ALFA-PINENO SE HAN OBTENIDO UNA SERIE DE DERIVADOS ANALOGOS DE LAS HORMONAS JUVENILES DE INSECTOS CON ESTRUCTURA RELACIONADA A LA DE LA HORMONA JUVENIL CECROPIA-C18. TAMBIEN SE HA INTENTADO LA FUNCIONALIZACION DEL METILO VINILICO DEL ALFA-PINENO. SE HA ENSAYADO LA ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS COMPUESTOS SINTETIZADOS SOBRE TROBOLIUM CASTANEUM (GORGOJO DE GRANOS Y HARINAS) LEPTINOTARSA DECEMLINEATA (ESCARABAJO DE LA PATATA) BLATELLA GERMANICA (CUCARACHA DOMESTICA).

Autor: PAZOS POSE JOSE MANUEL.
Año: 1976.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DEL C.S.I.C. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA Y DPTO. QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA DE LA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA UNIVERSIDAD DE SANTIAGO.

Resumen: PARTIENDO DE PRIMERAS MATERIAS NACIONALES ( -PINENO Y LINALOOL) SE HAN SINTETIZADO ANALOGOS DE HORMONA JUVENIL LOS CUALES HAN SIDO ENSAYADOS SOBRE LOS SIGUIENTES INSECTOS: CERATITIS CAPITATA BLATELLA GERMANICA TRIBOLIUM CASTANEUM Y LEPTINOTARSA DECEMLINEATA. POR OXIDACION DEL -PINENO SE OBTIENE ACIDO PINONICO A PARTIR DEL CUAL SE PREPARAN DOS TIPOS DE JUVENOIDES QUE CONTIENEN UN CICLOBUTANO EN SU ESTRUCTURA. LOS DEL PRIMER TIPO SON ESTERES QUE PRESENTAN TRES DOBLES ENLACES EN SU ESTRUCTURA UNO DE ELLOS CONJUGADO CON EL ESTER OTRO SEPARADO DOS GRUPOS METILENO DEL CONJUGADO Y OTRO TERMINAL. SE HAN PREPARADO TAMBIEN EL DICLORODERIVADO LOS EPOXIDERIVADOS TERMINALES Y EL METOXIDERIVADO TERMINAL ESTOS ULTIMOS SON LOS QUE PRESENTAN MAYOR ACTIVIDAD DE HJ. EL SEGUNDO TIPO DE JUVENOIDES SON ESTERES CONJUGADOS QUE PRESENTAN DOS DOBLES ENLACES CONJUGADOS SE OBTIENE EL EPOXIDERIVADO TERMINAL. A PARTIR DE LINALOOL Y A TRAVES DE LA GERANILACETONA SE OBTIENE EL FARNESOATO DE METILO. ADEMAS SE OBTIENEN EL METOXI DICLORO Y EPOXIDERIVADOS CON MAYOR ACTIVIDAD DE HJ.