COMPUESTOS HETEROCICLICOS, 11

Autor: FERNANDEZ GRANDA ROCIO.
Año: 1993.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: ESTE TRABAJO SE HA CENTRADO EN LA SINTESIS DE 9-HIDROXITIAZOLO(5,4-B)QUINOLINAS Y 9-ALQUILAMINOTIAZOLO(5,4-B)QUINOLINAS DIFERENTEMENTE SUSTITUIDAS EN 2 Y 7, SU EVALUACION ANTITUMORAL, ANTIVIRIAL Y ENSAYOS SOBRE RATONES CD-1 PARA EVALUAR SU POSIBLE ACCION GABAERGICA. AL LADO DE ESTO, SE REALIZA UN ESTUDIO FISICO-QUIMICO DE LAS INTERACCIONES DE ESTAS CON EL ADN POR MEDIO DE LA RMN. SE COMPLETA ESTE TRABAJO REALIZANDO LA ASIGNACION ESTRUCTURAL DE LOS TAUTOMEROS HIDROXI/OXO DE TODOS LOS COMPUESTOS TANTO EN FORMA DE BASES LIBRES COMO DE CLORHIDRATOS, BASANDOSE EN LOS DATOS DE RESONANCIA DE 13-C Y 15-N, EN LOS DATOS DE MINIMIZACION ENERGETICA Y OPTIMIZACION GEOMETRICA, EN LOS VALORES DE PKA Y SU DISCUSION CORRELATIVA CON LOS DATOS DE DENSIDADES DE CARGA TOTAL, SIENDO EN TODOS LOS CASOS EL ISOMERO HIDROXI EL MAYORITARIO.

Autor: FERNANDEZ MASAGUER JORGE CHRISTIAN.
Año: 1993.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACOLOGICO.

Resumen: DENTRO DEL AREA DE INVESTIGACION DE LOS ANTIPSICOTICOS DERIVADOS DE LA BUTIROFENONA Y TENIENDO PRESENTE LA POTENTE ACTIVIDAD DE LA B-AMINOCETONA MOLINDONA HEMOS LLEVADO A CABO LA PREPARACION DEL 2-METIL-3-ETIL-5-(B-(N-MORFOLINO)ETIL)-4,5,6,7- TETRAHIDROINDOL-4-ONA (15A), ANALOGO BUTIROFENONICO DE LA MISMA, Y DE LOS COMPUESTOS RELACIONADOS: 2-METIL-3-ETIL-5-(B-(N-PIPERAZINIL)ETIL)-4,5,6,7-TETRAHIDR OINDOL-4-ONA (15B), 2-METIL-3-ETIL-5-(B-(N-FENIL-N-PIPERAZINIL)ETIL)-4,5,6,7- TETRAHIDROINDOL-4-ONA (15C) Y 2-METIL-3-ETIL- 5-(B(N-O-METOXIFENIL-N'-PIPERAZINIL)ETIL)- 4,5,6,7-TETRAHIDROINDOL-4-ONA (15D). SE HA REALIZADO EL ESTUDIO DE LA FIJACION A RECEPTORES DE DOPAMINA (D1 Y D2) Y DE SEROTONINA (5-HT2A) DE LOS COMPUESTOS 15A Y 15D. AMBOS COMPUESTOS HAN DEMOSTRADO SER POTENTES INHIBIDORES DE LA FIJACION DE LA ESPIPERONA A LOS RECEPTORES DOPAMINERGICOS D2 DEL ESTRIADO, Y DE LA KETANSERINA A RECEPTORES SEROTONINERGICOS 5-HT2A.

Autor: HADI YASSIN ALI.
Año: 1993.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EL OBJETIVO PRINCIPAL DE LA PRESENTE TESIS DOCTORAL, SE HA CENTRADO EN EL DESARROLLO DE UNA METODOLOGIA PARA LA SINTESIS DE SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS, A PARTIR DE SISTEMAS ACICLICOS. PARA ELLO, SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE OBTENCION DE ACETOHIDRAZIDAS N-ACIL SUSTITUIDAS, CUYA POSTERIOR REACCION CON DERIVADOS DE CINAMONITRILOS 2-SUSTITUIDOS HA CONDUCIDO A LAS CORRESPONDIENTES TRIAZOLO (1,5-A) PIRIDINAS Y PIRAZOLO (3,4-B) PIRIDINAS, QUE SE OBTIENEN DEL MEDIO DE REACCION EN FORMA DE SALES DE PIPERIDINIO. LA GRAN ACIDEZ DEL PROTON HETEROCICLICO ES RESPONSABLE DEL AISLAMIENTO DE LAS CORRESPONDIENTES SALES, DEBIDO A LA DESLOCALIZACION DE LA CARGA NEGATIVA EN EL SISTEMA HETEROCICLICO. ESTO SE HA CONFIRMADO MEDIANTE LA DETERMINACION, POR METODOS ELECTROQUIMICOS, DEL VALOR DE PKA DE LAS PIRAZOLO (3,4-B) PIRIDINAS. EL ESTUDIO DE LOS INTERMEDIOS DE REACCION, JUNTO CON EL ESTUDIO ESTRUCTURAL POR DIFRACCION DE RAYOS-X DE AMBOS SISTEMAS HETEROCICLICOS, COMPLETAN LA PRESENTE MEMORIA.

Autor: LOPEZ VIADO ARGIMIRO .
Año: 1993.
Universidad: OVIEDO.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA E INORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANOMETALICA.

Resumen: EN ESTA MEMORIA SE RECOGE LA APLICACION DE LA METODOLOGIA DESARROLLADA PARA OBTENER GAMMA-AMINOALCOHOLES CON TRES ESTEREOCENTROS, A PARTIR DE 1-AZA-1,3-BUTADIENOS Y ALDEHIDOS QUIRALES, EN LA SINTESIS DIASTEREO- Y ENANTIOSELECTIVA DEL ALFA-AMINO-GAMMA-HIDROXIESTER N-TERMINAL DE DOS ANTIBIOTICOS NATURALES, LAS NIKOMICINAS B Y BX. DEL MISMO MODO, SE PREPARAN TAMBIEN SUS TRES POSIBLES DIASTEREOISOMEROS. EN EL PRIMER CAPITULO SE ABORDA LA PREPARACION DE LAS BETA-AMINOCETONAS SYN Y ANTI, PRECURSORAS DE LOS PRODUCTOS FINALES, CON DOS CENTROS QUIRALES, A PARTIR DEL 1-AZA-1,3-BUTADIENO ADECUADO, VIA LA CORRESPONDIENTE DIHIDROPIRIMIDINA Y TETRAHIDROPIRIMIDINA. EN PRIMER LUGAR, SE PONE A PUNTO UN METODO PARA PREPARAR, CON BUENOS RENDIMIENTOS, EL AZABUTADIENO IDONEO PARA NUESTROS FINES, EL CUAL PRESENTA UN RESTO FURILO COMO PRECURSOR DE LA FUNCION CARBOXILICA. A CONTINUACION, SE SINTETIZA LA CORRESPONDIENTE DIHIDROPIRIMIDINA QUIRAL POR REACCION ENTRE EL AZABUTADIENO Y EL ALDEHIDO (R)-(+)-O-BENCIL LACTICO. POSTERIORMENTE, LA REDUCCION DE ESTA DA LUGAR A LA TETRAHIDROPIRIMIDINA, (CREANDOSE ASI EL PRIMER ESTEREOCENTRO), QUE SE HIDROLIZA, OBTENIENDOSE LAS B-AMINOCETONAS SYN Y ANTI, CON LA CONSIGUIENTE GENERACION DEL SEGUNDO CENTRO ASIMETRICO. EN EL SEGUNDO CAPITULO SE ABORDA LA CREACION DEL TERCER CENTRO QUIRAL. ESTO SE LLEVA A CABO A TRAVES DE LA REDUCCION DIASTEREOSELECTIVA DE LAS DOS B-AMINOCETONAS ANTERIORMENTE PREPARADAS. ASI, SE OBTIENEN CUATRO GAMMA-AMINOALCOHOLES, DOS PROVENIENTES DE LA B-AMINOCETONA SYN Y DOS DE LA BETA-AMINOCETONA ANTI. A PARTIR DE ESTOS SE SINTETIZAN LAS CORRESPONDIENTES AMINOLACTONAS POR OXIDACION DEL RESTO FURILO. FINALMENTE, SE PREPARAN LOS ALFA-AMINO-GAMMA-HIDROXIESTERES METILICOS CUANDO LA OXIDACION DEL RESTO FURILO SE EFECTUA SOBRE LOS GAMMA-AMINOALCOHOLES CON EL GRUPO HIDROXILO PROTEGIDO. POR ULTIMO SE ANTICIPA LA INICIACION DE UN PLAN SINTETICO PARALELO, PARTIENDO DE UN 4-AMINO-1-AZABUTADIENO QUE TIENE UN SUSTITUYENTE RO-SILILOXIFENIL SOBRE C3, LO QUE LE CONVIERTE EN UN PRECURSOR MAS DIRECTO DE LA MOLECULA OBJETIVO.

Autor: MARTINEZ DIAZ M. VICTORIA.
Año: 1993.
Universidad: AUTONOMA DE MADRID.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ASPECTOS TEORICOS Y EXPERIMENTALES DE LA QUIMICA MODERNA.

Resumen: LA CAPACIDAD QUE PRESENTAN LOS ETERES CORONA PARA COMPLEJAR IONES O MOLECULAS NEUTRAS SELECTIVAMENTE LOS HACE APTOS PARA IMITAR EL COMPORTAMIENTO DE IONOFONOS NATURALES MEDIANTE SU INSERCION EN MEMBRANAS ARTIFICIALES. DENTRO DE ESTE CAMPO, RESULTA MUY INTERESANTE EL TRANSPORTE MANTIOSELECTIVO DE IONES AMENIOO PRIMARIOS DE ORIGEN BIOLOGICO FACULTADO POR ETERES CORONA QUIRALES. NOSOTROS HEMOS SINTETIZADO UNA SERIE DE RECEPTORES QUIRALES Y DE CADENA ABIERTA CON SUBUNIDADES DE 1,2,4-TRIAZOL PROCEDENTES DE LA REACCION DEL ACIDO S. REACTIVO CON HIDSACINA. SE HAN LLEVADO A CABO EXPERIMENTOS DE TRANSPORTE ENANTIOSELECTIVO DE IONES AMONIO TALES COMO 1 1-NAFTILICTILANONO, D-FENILETILANONIO Y FENGLIANATO DE METILO EMPLEANDO MEMBRANAS LIQUIDAS ARTIFICIALES Y SE HA DEMOSTRADO SU COMPORTAMIENTO COMO TRANSPORTADORES CUANTIOSELECTIVOS DE ESTOS IONES.. ADEMAS, SE HAN PREPARADO OTROS PRECURSORESTRIAZOLICOS CON BARRERAS QUIRALES PROCEDENTES DE L-AMINOACIDOS QUE PODRAN INCORPORARSE EN RECEPTORES DELECTIVOS DE IONES ANIO AUMENTANDO SU PODER DE DISCRIMINACION ENTRE ANANTIOMEROS.

Autor: MARTINEZ SANTOS M. ELENA.
Año: 1993.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EL CONTENIDO DE ESTA MEMORIA SE DESARROLLA EN LOS SIGUIENTES PUNTOS: 1 UNA SINTESIS EFICIENTE PARA LOS N-ALQUILIMINODITIOCARBONATOS DE DIMETILO MEDIANTE TRANSFERENCIA DE FASE, EN UN SISTEMA BIFASICO DE AGUA/BENCENO. 2 DIVERSAS ACILACIONES DE ESTOS ULTIMOS PARA OBTENER ENTRE OTROS N-(2-OXOETIL) IMINODITIOCARBONATOS Y EL 5-FENIL-2-METILTIO-4-(2-TIENIL) TIAZOL. 3 SINTESIS DE TIAZOLES PERSUSTITUIDOS MEDIANTE LA TRANSFUNCIONALIZACION DE LA POSICION 2-METILTIOSUSTITUIDA DEL 5-FENIL-2-METILTIO-4-(2-TIENIL)TIAZOL Y MEDIANTE REACCIONES DE ACOPLAMIENTO CON REACTIVOS DE GRIGNARD. 4 SINTESIS DIASTEREOSELECTIVA DE DERIVADOS DEL ACIDO 2,4-DIAMINO-3-HIDROXIGLUTARICO MEDIANTE LA OBTENCION DE OXAZOLINAS DIASTEREOMERAS POR ADICION DEL CARBANION DERIVADO DEL ETOXICARBONILMETILISONITRILO SOBRE LOS N-(OXOETIL) IMINODITIOCARBONATOS, ANTES OBTENIDOS. SE HA LLEVADO A CABO EL ESTUDIO DE LA INDUCCION ASIMETRICA OBSERVADA, ASI COMO EL DESARROLLO DE PROTOCOLOS DE HIDROLISIS PARA ALCANZAR DICHOS DERIVADOS. 5 POR ULTIMO EL TRABAJO SE HA COMPLETADO CON EL ANALISIS ESTRUCTURAL Y CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL DE LOS DERIVADOS DEL ACIDO 2,4-DIAMINO-3-HIDROXIGLUTARICO.

Autor: MONSALVATJE LLAGOSTERA MONTSERRAT.
Año: 1993.
Universidad: AUTONOMA DE BARCELONA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA.

Autor: PERANDONES PARDO FRANCISCO.
Año: 1993.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I.

Resumen: SE HAN SINTETIZADO NUEVAS SERIES DE: PIRIDO(2,3-D)PIRIMIDINAS, IMIDAZO(4,5-B) PIRIDINAS, PURINAS Y DISTINTAS PIRIMIDINONAS CONDENSADAS, POR REACCIONES DE CICLACION DE HETEROCICLOS ORTO-AMINOFORMIL SUSTITUIDOS CON DIVERSOS TIPOS DE CETONAS, NITRILOS Y COMPUESTOS I,3-DICARBOXILICOS. LAS REACCIONES DE CICLACION QUE SE HAN LLEVADO A CABO CON CATALISIS ACIDA Y BASICA HAN PERMITIDO OBTENER LOS COMPUESTOS DESEADOS CON BUENOS RENDIMIENTOS. LOS HETEROCICLOS ORTO-AMINOFORMIL SUSTITUIDOS, UTILIZADOS COMO PRODUCTOS DE PARTIDA SE HAN OBTENIDO POR HIDROGENACION CATALITICA DE LOS CORRESPONDIENTES ORTO-AMINONITRILOS.

Autor: REGUEIRO MIGUELEZ ALICIA .
Año: 1993.
Universidad: LA LAGUNA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ESTRUCTURA QUIMICA Y SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES.

Resumen: SE DESARROLLA UN METODO GENERAL DE SINTESIS DE ETERES CICLICOS DE TAMAÑO MEDIO CON TOTAL CONTROL DE LA ESTEREOQUIMICA MEDIANTE LA FORMACION DE ENLACES C-C, LLEVANDOSE A CABO LA SINTESIS DE LOS ANILLOS DE 5, 6, 7 Y 8 MIEMBROS. LA METODOLOGIA DESARROLLADA REGENERA LAS CONDICIONES INICIALES PARA PODER CONTINUAR CON UN PROCESO DE POLICICLACION QUE PERMITE ACCEDER A SISTEMAS POLIETERICOS CON LA ESTEREOQUIMICA ENCONTRADA EN LAS TOXINAS MARINAS. SE LLEVA A CABO LA SINTESIS DEL BICICLO OXEPANO-OXEPANILO Y LA SUBESTRUCTURA CORRESPONDIENTE A LOS ANILLOS IJK DE LA CIGUATOXINA. SE PROPONE UNA EXPLICACION MECANISTICA A LA ESTEREOSELECTIVIDAD DEL PROCESO BASADA EN LA GEOMETRIA DE LOS ESTADOS DE TRANSICION Y SE DEMUESTRA LA VALIDEZ DE LA MISMA MEDIANTE LA EXPERIMENTACION.

Autor: ROFFE NAHON ISAAC.
Año: 1993.
Universidad: SEVILLA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA PROGRAMA DE DOCTORADO: "QUIMICA ORGANICA".

Resumen: SE HA LLEVADO A CABO LA PREPARACION DE NUEVOS ACICLO C-NUCLEOSIDOS POR CICLOADICION 1,3-DIPOLAR DE DIAZOALCANOS Y OXIDOS DE NITRILO A NITRO-Y CARBONIL- OLEFINAS DERIVADAS DE AZUCARES. PARA ELLO, SE HAN SINTETIZADO DOS NUEVAS NITROLEFINAS ACICLICAS DERIVADAS DE AZUCARES, DE CONFIGURACION D-GALACTO Y D-MANO, CONTENIENDO UN ATOMO DE BROMO EN EL CARBONO ALFA, HABIENDO ESTUDIADO SUS REACCIONES CON DIFERENTES DIAZOALCANOS (DIAZOMETANO, DIAZOETANO Y DIAZOACETATO DE ETILO). DICHAS REACCIONES TRANSCURRIERON CON UNA ALTA REGIO-Y ESTEREOSELECTIVIDAD Y CON ALTOS RENDIMIENTOS. TAMBIEN SE ESTUDIARON LA CICLOADICION DE DIVERSOS OXIDOS DE NITRILO (OXIDOS DE BENZO-, MESITO-, BROMO- Y ACETONITRILO) A VARIAS NITRO- Y CARBONILOLEFINAS ACICLICAS DERIVADAS DE AZUCARES DE CONFIGURACION D-GALACTO. LA REGIOSELECTIVIDAD NO FUE TAN ALTA COMO LA MOSTRADA EN LA CICLOADICION DE DIAZOALCANOS A LAS MISMAS OLEFINAS, HABIENDOSE OBSERVADO, SIN EMBARGO, UNA GRAN ESTEREOSELECTIVIDAD. POR ULTIMO, SE ESTUDIARON REACCIONES DE DESACETILACION DE ALGUNAS NITROISOXAZOLINAS, CARBONILISOXAZOLINAS (CETONAS) E ISOXAZOLES OBTENIENDOSE LOS CORRESPONDIENTES ACICLO C-NUCLEOSIDOS DE CADENA PENTAHIDROXIPENTILICA. LA DESACETILACION DE OTRAS CARBONILISOXAZOLINAS (ESTERES), TRANSCURRIO CON CICLACION Y EPIMERIZACION EN C-5 PARA DAR GAMMA-LACTONAS BICICLICAS.

Autor: RUIZ PITA ROMERO MARIA.
Año: 1993.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACOLOGICO.

Resumen: SE ESTUDIA LA SINTESIS DE 2-FENILNAFTALENOS DE INTERES PARA LA PREPARACION DE LA AGLICONA DE LAS ELSAMICINAS A Y B, A TRAVES DE 2 APROXIMACIONES. LA 1 CUYA ETAPA CLAVE ES UN ACOPLAMIENTO BIARILICO DE NAFTALENOS CON ARILOXAZOLINAS Y QUE PERMITIO PREPARAR EL 2-(2-(4,5-DIHIDRO-4,4-DIMETIL-2-OXAZOLIL)-6-METOXIFENIL)-1 ,4,8-TRIMETO- XINAFTALENO. UNA 2 APROXIMACION A TRAVES DE UNA BENZANELACION DE DOTZ FUE INSATISFACTORIA. SE ESTUDIO LA ADICION DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS A VINILFENILOXAZOLINAS: AQUELLAS QUE POSEEN UN GRUPO OME EN ORTO AL VINILO SON LAS MAS REACTIVAS Y DAN LUGAR A LA ADICION NUCLEOFILA 1,6-CONJUGADA CON MELI, N-BULI, T-BULI Y PHLI. LA REACCION CON PHLI ES UTIL PARA LA SINTESIS DE DIHIDRO ESTILBENOS. LAS VINILFENILOXAZOLINAS SIN GRUPO OME EN EL ANILLO AROMATICO SOLO REACCIONAN CON LOS COMPUESTOS ALQUILLITICOS. AQUELLAS CON UN SUSTITUYENTE OME EN LA POSICION 6 NO REACCIONAN CON NINGUNO DE DICHOS ORGANOLITICOS. SE LLEVO TAMBIEN A CABO LA SINTESIS DE LA 5-DESOXI-D-LIXONOLACTONA A PARTIR DEL AMINOACIDO L-TREONINA. LA METODOLOGIA EMPLEADA ABRE UNA VIA PARA ABORDAR LA SINTESIS DE LOS AZUCARES ELSAROSA Y ELSAMINOSA, QUE FORMAN PARTE DE LAS ELSAMICINAS A Y B.

Autor: SENADOR GOMEZ ODERIZ VIRGINIA.
Año: 1993.
Universidad: NAVARRA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DISEÑO, SINTESIS Y EVALUACION BIOLOGICA DE MEDICAMENTOS..

Resumen: LAS CELULAS HIPOXICAS SON RESISTENTES A LOS AGENTES QUIMIOTERAPICOS DIRIGIDOS CONTRA CELULAS PROLIFERATIVAS. ASI MISMO, LA HIPOXIA AFECTARA TAMBIEN A LA ACTIVIDAD DEL FARMACO SI ESTE REQUIERE UN SISTEMA OXIGENO-DEPENDIENTE PARA EL EFECTO CITOTOXICO. SIN EMBARGO PUEDEN SER SENSIBLES A OTRO TIPO DE AGENTES QUE SE ACTIVEN EN AUSENCIA DE OXIGENO PARA FORMAR METABOLITOS CITOTOXICOS. LAS CELULAS HIPOXICAS DE LOS TUMORES SOLIDOS EXISTEN EN UN AMBIENTE QUE CONDUCE A PROCESOS REDUCTIVOS, CARACTERISTICA QUE SE PUEDE EXPLOTAR DESARROLLANDO AGENTES QUIMIOTERAPICOS QUE SE VUELVAN CITOTOXICOS TRAS SUFRIR UNA ACTIVACION REDUCTIVA. POR TODO ELLO SE PROPONE LA SINTESIS DE NUEVOS DERIVADOS DE QUINOXALINA COMO POSIBLES AGENTES ANTITUMORALES SELECTIVOS EN HIPOXIA POR SER SUSCEPTIBLES DE SUFRIR PROCESOS REDUCTIVOS, SIENDO EL OBJETO DEL TRABAJO LA MODULACION DEL ANILLO DE QUINOXALINA MEDIANTE FUNCIONALIZACION DE LAS POSICIONES 2,3,6 Y 7 DE DICHO ANILLO, Y POSTERIOR ENSAYO BIOLOGICO DE SU ACTIVIDAD FRENTE A CELULAS HIPOXICAS. SE REALIZAN ENSAYOS BIOLOGICOS CON EL FIN DE VALORAR LA ACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE QUINOXALINA, ENCONTRANDO TRES DERIVADOS CON ALTA ACTIVIDAD CITOTOXICA.

Autor: TORRES GARCIA GREGORIO.
Año: 1993.
Universidad: MALAGA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA BASICA Y APLICADA.

Resumen: EN LA MEMORIA SE DESARROLLA LA SINTESIS TOTAL DE ALCALOIDES 1-BENCIL Y 1-METIL 1,2,3,4- TETRAHIDROISOQUINOLINICO POR UN PROCEDIMIENTO ALTERNATIVO BASADO EN LA OBTENCION DE 3-HIDROXI-4-METOXIFENILACETONITRILOS SUSTITUIDOS EN POSICION 2 CON RESTOS ACETILO, 3-METOXI, 4-METOXI Y 3,4-DIMETOXIFENILACETILO A TRAVES DE LA REACCION DE FOTO-FRIES Y POSTERIOR CICLACION REDUCTORA DE ESTE SISTEMA. SE ESTUDIA LA POSIBILIDAD DE MEJORAR LOS RENDIMIENTOS EN LAS ORTO-HIDROXICETONAS PRECURSORAS POR MODIFICACION DEL ENTORNO INMEDIATO DE PAR RADICALARIO GENERADO USANDO MEDIOS HOMOGENEOS DE ALTA VISCOSIDAD ASI COMO ENTORNOS RESTRINGIDOS DEL TIPO ZEOLITAS Y MICELAS.

Autor: VALENCIA BARRAGAN CONCEPCION.
Año: 1993.
Universidad: EXTREMADURA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: LA PRESENTE TESIS DOCTORAL EXPLORA LAS REACCIONES DE 2-AMINO-2-DESOXIALDOSAS CON ISOCIANATOS E ISOTIOCIANATOS. SE HACE UN TRABAJO BIBLIOGRAFICO EXHAUSTIVO DE LOS ANTECEDENTES DE ESTAS REACCIONES. NUMEROSAS ESTRUCTURAS, QUE FUERON ASIGNADAS ERRONEAMENTE, HAN SIDO CORREGIDAS EN BASE A SUS DATOS ESPECTROSCOPICOS ASI COMO A PRUEBAS QUIMICAS INEQUIVOCAS. SE PONE A PUNTO UNA RUTA SIMPLE PARA OBTENER 2-ALQUIL(ARIL)UREAS Y TIOUREAS DERIVADAS DE DE 2-AMINOALDOSAS, YA QUE LAS ESTRUCTURAS DESCRITAS PREVIAMENTE COMO TALES CORRESPONDEN EN REALIDAD A COMPUESTOS MONOCICLICOS DE IMIDAZOLIDIN-2-ONA O TIONA. ESTAS SUSTANCIAS APARECEN COMO LOS INTERMEDIOS EN LAS REACCIONES DE FORMACION DE SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS CON ANILLOS DE GLICOPIRANO O GLICOFURANO. ALGUNAS SUSTANCIAS NATURALES Y SINTETICAS, POTENTES INHIBIDORES DE GLICOSIDASAS, COMPARTEN ESE ARREGLO ESTRUCTURAL. FINALMENTE, UN ESTUDIO TEORICO UTILIZANDO CALCULOS DE MECANICA MOLECULAR APOYA LA EXISTENCIA DE ALGUNOS ATROPISOMEROS ENCONTRADOS, Y HA PERMITIDO CALCULAR SUS BARRERAS ROTACIONALES.

Autor: VILA CALONGE M. CRISTINA.
Año: 1993.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA. FACULTAD DE FARMACIA. UNIVERSIDAD DE BARCELONA.

Resumen: EL OBJETIVO DE LA PRESENTE TESIS DOCTORAL HA SIDO EL DESARROLLO DE NUEVAS APLICACIONES DE LA REACCION DE CICLACION DE 2-(1-FENILSULFONILINDOLIL)-N-(2-HIDROXIETIL)-4- PIPERIDONAS PROTEGIDAS, MEDIANTE KTBUO/BF3.ET2O, ORIENTADO A LA PREPARACION DE ALCALOIDES INDOLICOS. EN PRIMER LUGAR CONTIENE UNA INTRODUCCION QUE INCLUYE UN REPASO DE LOS TEMAS DESCRITOS EN LA LITERATURA, NUESTROS PRECEDENTES EN ESTE CAMPO DE INVESTIGACION, LOS OBJETIVOS CONCRETOS DE ESTE TRABAJO, Y A CONTINUACION SE EXPONEN LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN DETALLE. EN LOS CAPITULOS 2 Y 3 SE DESCRIBE LA SINTESIS DE LA 1-ETILINDOLO(2,3-A)QUINOLIZIDIN-2-ONA A PARTIR DE UNA 2-(2- INDOLIL)-4-PIPERIDONA Y DE UNA 2-(3-INDOLIL)-4-PIPERIDONA, RESPECTIVAMENTE. LA PRIMERA RUTA IMPLICA UNA CICLACION DIRECTA SOBRE EL ANILLO INDOLICO MEDIANTE NUESTRA METODOLOGIA, FORMANDOSE LA INDOLO(2,3-A)QUINOLIZIDINA CORRESPONDIENTE, ACOMPAÑADA DEL REGIOISOMERO GENERADO POR CIERRE DEL ANILLO SOBRE LA POSICION 1 DEL NUCLEO INDOLICO. LA SEGUNDA RUTA IMPLICA LA FORMACION DE UN INTERMEDIO 3-ESPIROINDOLENIRICO, QUE SE TRANSPONE PARA CONDUCIR AL SISTEMA DESEADO, MEJORANDO DE ESTA FORMA EL RESULTADO OBTENIDO SEGUN LA METODOLOGIA ANTERIOR. EL CAPITULO 4 ESTA RELACIONADO CON LA APLICACION DE LA SEGUNDA ESTRATEGIA SOBRE LA 2-(2-METIL-3-INDOLIL)-4- PIPERIDONA, CON EL FIN DE OBTENER INTERMEDIOS CLAVE PARA LA SINTESIS DE LOS ALCALOIDES ASPIDOSPERMA Y STRYCHNOS. DESAFORTUNADAMENTE, SOLO SE PUDO OBSERVAR LA APERTURA DEL INTERMEDIO ESPIROINDOLENINICO PARA CONDUCIR A UNA N- TRIPTOFILPIPERIDINA. EL SIGUIENTE CAPITULO CONTIENE UN ESTUDIO DE LA APLICACION DE LA MISMA ESTRATEGIA SOBRE LA 3-ETIL-3- METOXICARBONILMETILPIPERIDINA. EN ESTE CASO, UNA INESPERADA TRANSPOSICION DE WAGNER-MEERWEIN PROPORCIONO LOS ACRILATOS CORRESPONDIENTES, Y ESTE HECHO EXPERIMENTAL SE EXPLICO DEBIDO A LA INFLUENCIA DE LOS SUSTITUYENTES EN LA POSICION C-3 DE LA PIPERIDINA DE PARTIDA. FINALMENTE, EN EL CAPITULO 6 LA METODOLOGIA DE LA CICLACION MEDIANTE KTBUO/BF3.ET2O SE APLICO A LOS N-(2-HIDROXIETIL)-2-(1-FENILSULFONIL-3-INDOLIL)PIPERIDIN- 4-ACETATOS. EN ESTA SERIE SE OBTUVO EL INDOLO(2,3- A)QUINOLIZIDIN-2-ACETATO, Y POSTERIORMENTE LOS 5-ETIL ANALOGOS CORRESPONDIENTES, LOS CUALES PROPORCIONARON EL PRECURSOR DIRECTO DEL DIHIDROCORINANTEOL, A PARTIR DEL CUAL ESTA DESCRITA SU SINTESIS Y EL ALCALOIDE TETRAHIDROAKUAMICINA, RESPECTIVAMENTE.

Autor: ALMENA CULEBRAS INES.
Año: 1992.
Universidad: NACIONAL DE EDUCACION A DISTANCIA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGIA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA .

Resumen: LA ACTIVACION DE HETEROCICLOS NITROGENADOS PUEDE REALIZARSE, BIEN MEDIANTE EL EMPLEO DE TECNICAS SINTETICAS QUE SIN MODIFICAR EL COMPUESTO FACILITEN UNA DETERMINADA REACTIVIDAD O BIEN MEDIANTE MODIFICACIONES EN EL ANILLO HETEROCICLICO QUE LO ACTIVEN EN LA REACCION DESEADA. EN LA PRESENTE MEMORIA SE ESTUDIA LA APLICACION A SISTEMAS HETEROCICLICOS DE DOS METODOS DE ACTIVACION ANIONICA, LA CATALISIS POR TRANSFERENCIA DE FASE SOLIDO-LIQUIDO EN AUSENCIA DE DISOLVENTE Y LA ACTIVACION POR N-OXIDACION. PARA EL ESTUDIO DE LA ACTIVACION POR CIF SOLIDO-LIQUIDO SIN DISOLVENTE SE HA ESCOGIDO LA ALQUILACION DE LA 2-PIRIDONA. EL EMPLEO DE ESTE SUSTRATO CUYA REACTIVIDAD HA SIDO AMPLIAMENTE ESTUDIADA PERMITIRA DETERMINAR CLARAMENTE LA INFLUENCIA DE LA TECNICA EN EL RENDIMIENTO Y LA SELECTIVIDAD. EN SEGUNDO LUGAR SE ESTUDIARA LA SINTESIS DE N-OXIDOS DE PIRAZOL Y SU UTILIDAD EN REACCIONES DE DESPROTONACION SEGUIDA DE ADICION DE ELECTROFILOS. EL ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DE N-OXIDOS DE PIRAZOL SE INSCRIBE DENTRO DE UNA LINEA DE ACTIVACION DE AZOLES POR N-OXIDACION Y REPRESENTA LA SEGUNDA ETAPA DESPUES DEL ESTUDIO DE LA ACTIVIDAD DE 1,2,3-TRIAZOLES.

Autor: BIURRUN ESPINOSA CRISTINA.
Año: 1992.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EN DICHA MEMORIA SE LLEVA A CABO LA SINTESIS DE COMPUESTOS AROMATICOS ALTAMENTE FUNCIONALIZADOS A PARTIR DE DERIVADOS FURANICOS SENCILLOS ENCUADRADO EN UN PROYECTO DE VALORIZACION QUIMICA DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS PROVENIENTES DE LA MATERIA VEGETAL. DENTRO DE ESTE CONTEXTO SE HA PUESTO A PUNTO DOS NUEVAS METODOLOGIAS SINTETICAS DE EPOXIDOS HETEROAROMATICOS DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS, LOS CUALES HAN SIDO UTILIZADOS POSTERIORMENTE COMO PRODUCTOS DE PARTIDA EN EL ESTUDIO DE SU REACTIVIDAD FRENTE A DIFERENTES AGENTES NUCLEOFILOS: ORGANOMETALICOS, OXIGENADOS, HALOGENADOS, NITROGENADOS ASI COMO SISTEMAS REDUCTORES; LO QUE HA PERMITIDO LA SINTESIS DE COMPUESTOS DE ELEVADO INTERES SINTETICO Y BIOLOGICO.

Autor: BOTO CASTRO ALICIA.
Año: 1992.
Universidad: LA LAGUNA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ESTRUCTURA, QUIMICA Y SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES ORGANICOS.

Resumen: EN LA MEMORIA SE ESTUDIA LA APLICACION DE LAS REACCIONES DE -FRAGMENTACION DE RADICALES ALCOXIDO A LA SINTESIS DE CETONAS MACROCICLICAS Y DE TAMAÑO MEDIO. SE DESCRIBE COMO AL REALIZAR LA REACCION CON OXIGENO SE PRODUCE LA PEROXIDACION DEL RADICAL CARBONO INICIALMENTE FORMADO. EL PEROXIRRADICAL RESULTANTE PUEDE SER ATRAPADO POR GRUPOS FUNCIONALES ADECUADOS COMO EL DOBLE ENLACE C-C, EL GRUPO CARBONILO ETC., DANDO LUGAR A PRODUCTOS EN QUE SE HA REALIZADO SIMULTANEAMENTE UNA APERTURA DE CICLOS Y LA INTRODUCCION DE VARIAS FUNCIONES OXIGENADAS. SE DETALLA SU UTILIZACION PARA LA SINTESIS DE CETONAS POLIOXIGENADAS EN ANILLOS DE TAMAÑO MEDIO, DE PEROXILACTONAS Y DE DERIVADOS TETRAHIDROFURANICOS, CUYA SINTESIS RESULTA BASTANTE COMPLEJA POR OTRAS VIAS.

Autor: COSME GOMEZ ANTONIO.
Año: 1992.
Universidad: ALCALA.
Centro de lectura: CIENCIAS .
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EN ESTA MEMORIA DE TESIS DOCTORAL SE DESCRIBE LA SINTESIS DE DERIVADOS DE 1-AZA- BICICLO (2.2.2)-3-OCTANOL. SE HA REALIZADO UN DETALLADO ESTUDIO ESTRUCTURAL DE LOS COMPUESTOS OBTENIDOS POR TECNICAS ESPECTROMETRICAS (IR, RMN Y MASAS). SE HA LLEVADO A CABO UN ESTUDIO RADIOCRISTALOGRAFICO DE ALGUNOS DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS. SE HA ESTUDIADO LA ACTIVIDAD ANTICONVULSIVA Y ANALGESICA Y SU ACTIVIDAD COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES GABAB.

Autor: ELORRIAGA SORIANO ALFREDO.
Año: 1992.
Universidad: NAVARRA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DISEÑO, SINTESIS Y EVALUACION FARMACOLOGICA DE MEDICAMENTOS.

Resumen: EL SIDA ES UNA ENFERMEDAD INFECTOCONTAGIOSA CAUSADA POR EL VIRUS DE LA INMUNODEFICIEN HUMANA. ESTE ES UN RETROVIRUS QUE TIENE SU INFORMACION GENETICA EN FORMA DE ARN, POR LO QUE PARA EXPRESARSE NECESITA SER TRANSCRITO A ADN. ESTE PROCESO DE TRANSCRIPCION TIENE LUGAR EN EL INTERIOR DE LOS LINFOCITOS T4, Y SU DESTRUCCION ES LA RESPONSABLE DE LAS MANIFESTACIONES CLINICAS DEL SIDA. LA TRANSCRIPCION SE LLEVA A CABO POR MEDIO DE LA ENZIMA TRANSCRIPTASA INVERSA QUE HA DEMOSTRADO SER UNA DE LAS DIANAS MAS EFECTIVAS A LA HORA DE ATAJAR LA ENFERMEDAD. CON ESTE FIN SE HAN SINTETIADO 38 NUEVOS PRODUCTOS DERIVADOS DE INDOL TOMANDO COMO BASE LOS TRABAJOS PUBLICADOS SOBRE INHIBIDORES ESPECIFICOS DE TRANSCRIPTASA INVERSA DE VIH-1, DE LOS CUALES 25 SE HAN EVALUADO EN UN ENSAYO DE INHIBICION DE TRANSCRIPTASA INVERSA DE VIH-1. LOS TRES PRODUCTOS MAS INTERESANTES DEL TRABAJO SE EVALUARON COMO INHIBIDORES DE LA VARIEDAD MUTANTE P236L DE LA TRANSCRIPTASA INVERSA DE VIH-1 Y COMO INHIBIDORES DE LA FORMACION DE SINCITIOS INDUCIDA POR VIH-1.