COMPUESTOS HETEROCICLICOS, 15

Autor: MARTINEZ CRESPO FRANCISCO JAVIER.
Año: 1988.
Universidad: NAVARRA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA. FACULTAD DE FARMACIA. UNIVERSIDAD DE NAVARRA..

Resumen: EL HETEROCICLO DE PIRIMIDINA ES CONSTITUYENTE FUNDAMENTAL DE UN NUMEROSO GRUPO DE FARMACOS CON ACTIVIDAD EN EL SISTEMA CARDIOVASCULAR. DE ENTRE TODOS ELLOS DESTACA EL GRUPO DE LAS QUINAZOLINAS ANTIHIPERTENSIVAS, ALGUNA DE LAS CUALES SE UTILIZA EN CLINICA. NUESTRO OBJETIVO ES FUSIONAR UN ANILLO DE INDOL CON OTRO DE PIRIMIDINA CON EL FIN DE OBTENER COMPUESTOS CON ACTIVIDAD ANTIHIPERTENSIVA Y ANTIAGREGANTE PLAQUETARIA. HEMOS CONSEGUIDO INTRODUCIR SUSTITUYENTES EN LAS POSICIONES 2, 3 Y 4 DEL SISTEMA HETEROCICLICO Y HEMOS ENCONTRADO ACTIVIDADES MUY INTERESANTES. LAS ANALOGIAS ESTRUCTURALES QUE EXISTEN ENTRE LAS QUINAZOLINAS ANTIHIPERTENSIVAS Y ANTIAGREGANTES MAS CONOCIDAS Y ALGUNO DE NUESTROS DERIVADOS SON IMPORTANTES. TIENEN EN COMUN EL NUCLEO DE TETRAHIDROQUINAZOLIN-2,4-DIONA, UNA CADENA LATERAL CON RESTOS DE PIPERAZINA Y PIPERIDINA QUE LES CONFIERE CARACTER BASICO Y DOS METILENOS QUE UNEN AMBAS PARTES ESTRUCTURALES. EL SISTEMA HETEROCICLICO DE PIRIMIDO(5,4-B)INDOL PUEDE TENER VENTAJAS SOBRE EL DE QUINAZOLINA, NO SOLO POR EL HECHO DE QUE EL ANILLO DE INDOL ESTE PRESENTE EN MOLECULAS BIOLOGICAMENTE ACTIVAS, SINO TAMBIEN PORQUE PROPORCIONA UNAS PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE GRAN INTERES.

Autor: MOLA SOLER CARLES.
Año: 1988.
Universidad: AUTONOMA DE BARCELONA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS-CID DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA BIOLOGICA.

Resumen: EL OBJETIVO DE LA PRESENTE TESIS HA SIDO EL DESARROLLO DE NUEVAS SUBSTANCIAS PARA EL TRATAMIENTO DE LA ULCERA GASTRICA, LAS QUALES COMBINAN UNA ACTIVIDAD ANTIHISTAMINICA H2 CON UNA ACCION CITOPROTECTORA. SE HAN UTILIZADO IDEAS GENERALES YA CONOCIDAS SOBRE EL DISEÑO DE DERIVADOS ANTIHISTAMINICOS, CON TAL DE LLEGAR A UN TIPO DE ESTRUCTURAS EN LAS CUALES SE PUEDA INCORPORAR LA ACTIVIDAD CITOPROTECTORA. AL NO EXISTIR POR EL MOMENTO, DATOS DEFINITIVOS QUE PERMITAN RELACIONAR UN TIPO DETERMINADO DE ESTRUCTURA CON LA ACTIVIDAD CITOPROTECTORA Y DADO QUE SE CONOCIA QUE EL CATION ZN +2 TIENE PROPIEDADES CITOPROTECTORAS, SE PREPARARON SUBSTANCIAS CON PODER ANTIHISTAMINICO Y QUE INCORPORAN EN SU ESTRUCTURA A ESTE CATION. SE REALIZARON 4 TIPOS DE APROXIMACIONES: 1) COMPUESTOS CON NUCLEO AZAPENTALENICO, PREPARADOS A PARTIR DE CIANOAZAPENTALENOS QUE S'OBTUVIERON POR REACCION DE 2,5-DIMETILPIRROLES CON 2-AMINO-2-METILPROPIONITRILO, ACIDO TRIFLUOROACETICO Y ACIDO ACETICO. TAMBIEN SE ESTUDIO EL MECANISMO DE ESTA REACCION, SEPARANDO Y CARACTERIZANDO 3 INTERMEDIOS Y 1 SUBPRODUCTO. SE PREPARARON NUEVOS DERIVADOS POR TRANSFORMACION DE LAS FUNCIONES DE LAS POSICIONES 2 Y 4 Y EN ESTE ULTIMO CASO, TAMBIEN SE SEPARARON POR CADENAS LINEALES DE 1 O 2 METILENOS. 2) COMPUESTOS CON NUCLEO DE 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROLE, SUBSTITUIDO A LA POSICION 3 POR UNA CADENA METILENICA LINEAL DE LONGITUD VARIABLE, ACABADA EN UNA FUNCION CARBONILICA. 3) ANALOGOS DE CIMETIDINA O RANITIDINA POR SUBSTITUCION DEL HETEROCICLO DE ESTOS POR OTROS HETEROCICLOS COMO CROMANO, BENZOTIOFENO, 2,5-DIMETILISOXAZOL Y PIRROL, CON RESULTADOS NEGATIVOS EN EL CASO DEL TIENOPIRROL. 4) SE HAN ENSAYADO FARMACOLOGICAMENTE LOS COMPUESTOS DE LOS APARTADOS ANTERIORES Y SE HAN PREPARADO SALES Y COMPLEJOS DE ZINC DE CARBAMOILAZAPENTALENOS CON FUNCIONES ACIDAS EN SU ESTRUCTURA, PERO LA PRESENCIA DEL CATION ZINC NO HA APORTADO NINGUN INCREMENTO DE ACTIVIDAD. LOS ANALOGOS DE CIMETIDINA HAN RESULTADO INACTIVOS Y SOLO EL COMPLEJO DE ETINTIDINA CON CLORURO DE ZINC HA PRESENTADO UNA CITOPROTECCION Y CAPACIDAD ANTISECRETORA OPTIMAS.

Autor: PRATS GARRIGA MONTSERRAT.
Año: 1988.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA. FACULTAD DE QUIMICA. UNIVERSIDAD DE BARCELONA. .

Resumen: EN ESTA TESIS SE HAN INTENTADO PREPARAR UNA SERIE DE SISTEMAS POLICICLICOS HETEROAROMATICOS, A TRAVES DE DOS RUTAS SINTETICAS ALTERNATIVAS. PARA ELLO HA SIDO NECESARIO OBTENER UNOS PRECURSORES DERIVADOS DEL TIOFENO Y DEL BENZO]B]TIOFENO. CONCRETAMENTE, SE HAN PREPARADO MEDIANTE UNA METODOLOGIA PUESTA A PUNTO EN EL GRUPO AL QUE PERTENECE LA DOCTORA M. PRATS, LOS 2- Y 3-(TERC-BUTOXICARBONILAMINO) DERIVADOS DEL TIOFENO Y DEL BENZO]B]TIOFENO, ASI COMO LOS 2- Y 3-TRIFLUOROACETAMIDODERIVADOS DE DICHOS HETEROCICLOS. TAMBIEN SE HAN UTILIZADO COMO PRECURSORES 3-HALO-2-AMINODERIVADOS DEL BENZO]B]TIOFENO, ALGUNOS DE LOS CUALES SE HAN OBTENIDO POR PRIMERA VEZ EN EL TRANSCURSO DE LA TESIS. UNA DE LAS RUTAS SINTETICAS ESTUDIADAS, UTILIZA UNA REACCION SRN1 EN EL PASO CLAVE DE LA SINTESIS. ESTA RUTA NO HA DADO LOS RESULTADOS DESEADOS. LA SEGUNDA RUTA SINTETICA ABORDADA, SE BASA EN LA REACCION ENTRE DERIVADOS ORGANODILITICOS DE LOS PRECURSORES MENCIONADOS ANTERIORMENTE Y REACTIVOS 1,2-BISELECTROFILICOS. ESTE TIPO DE REACCIONES CONDUCE A UNA SERIE DE PRODUCTOS ABIERTOS QUE NO SON LOS ESPERADOS. LA CICLACION DE LOS COMPUESTOS ABIERTOS DA LUGAR A UNA SERIE DE COMPUESTOS POLICICLICOS HETEROAROMATICOS CUYA AROMATIZACION CONDUCIRIA A ALGUNOS DE LOS SISTEMAS HETEROAROMATICOS QUE SE PRETENDIAN SINTETIZAR EN UN PRINCIPIO. LOS INTENTOS REALIZADOS EN ESTE SENTIDO, DE MOMENTO, NO HAN DADO RESULTADOS SATISFACTORIOS.

Autor: SANZ PLAZA ANA M..
Año: 1988.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA I, FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS, UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID. .

Resumen: EN EL PRESENTE TRABAJO SE REALIZA UN ESTUDIO SOBRE LA UTILIZACION DE COMPUESTOS ISOPRENOIDES CONTENIENDO UN AGRUPAMIENTO 1,3-DIENICO, EN REACCIONES DE CICLOADICION (4+2) CON DIAZAQUINONAS OBTENIDAS MEDIANTE LA OXIDACION IN SITU DE LAS CORRESPONDIENTES HIDRAZIDAS CICLICAS. ELLO HA PERMITIDO LA OBTENCION DE DIFERENTES SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDENSADOS, MUCHOS DE LOS CUALES PRESENTAN INTERES DESDE EL PUNTO DE VISTA DE SU POTENCIALIDAD FARMACOLOGICA. EN UNA PRIMERA ETAPA SE ESTUDIAN LAS REACCIONES DE CICLOADICION DE PIRIDAZINA-3, 6-DIONA, FTALAZINA-1, 4-DIONA Y BENZO(G) FTALAZINA-1, 4-DIONA CON TERPENOS Y TERPENOIDES ACICLICOS Y SE LLEVA A CABO LA FUNCIONALIZACION LOCO-Y REGIOSELECTIVA DE LA CADENA LATERAL DE LAS ESTRUCTURAS DIAZAPOLICICLICAS ASI OBTENIDAS, ASPECTO INTERESANTE DESDE EL PUNTO DE VISTA DE LA ACTIVIDAD BIOLOGICA. A CONTINUACION SE ENSAYA LA REACTIVIDAD DE LAS DIAZAQUINONAS FRENTE A TERPENOS CICLICOS, DONDE LA ELEVADA TENSION ESTERICA QUE SOPORTAN MUCHOS DE LOS ADUCTOS, CONDUCE AL AISLAMIENTO EXCLUSIVO DE COMPUESTOS PROCEDENTES DE LA RUPTURA DEL CICLO DE TETRAHIDROPIRIDAZINA FORMADO EN LA CICLOADICION. EN UN ULTIMO CAPITULO SE CONSIDERA LA CAPACIDAD DE LAS DIAZAQUINONAS PARA ACTUAR COMO PROTECTORES DEL SISTEMA DIENICO EXISTENTE EN UN ESTEROIDE DE ALTA SIGNIFICACION BIOLOGICA, COMO ES EL ERGOCALCIFEROL, DURANTE SU TRANSFORMACION EN DERIVADOS CON ACTIVIDAD BIOLOGICA MODIFICADA.

Autor: BELLED CHUECA CELIA.
Año: 1987.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA DE LA FACULTAD DE FARMACIA DE VALENCIA..

Resumen: LA FOTOTRANSPOSICION DE FRIES DE LOS TIOSALICILATOS DE P-METOXIFENILO Y P-METILFENILO, ES POCO EFICIENTE Y VA ACOMPAÑADA DE DIMERIZACION DE LOS PRODUCTOS A LOS CORRESPONDIENTES DISULFUROS. LOS DERIVADOS S-ACETILADOS DAN LA REACCION CON BAJOS RENDIMIENTOS, OCURRIENDO SECUNDARIAMENTE UNA DESACETILACION PARCIAL EN EL AZUFRE, QUE AFECTA TANTO A LOS ESTERES DE PARTIDA COMO A LAS BENZOFENONAS OBTENIDAS POR IRRADIACION. LA FOTOTRANSPOSICION DE FRIES DE LOS 2- (ETOXICARBONILTIO) BENZOATOS DE P-METOXIFENILO Y DE P-METILFENILO, TRANSCURRE CON RENDIMIENTOS ACEPTABLES Y DA LUGAR A LAS CORRESPONDIENTES BENZOFENONAS 2,2 -DISUSTITUIDAS COMO UNICOS PRODUCTOS. LA FOTOTRANSPOSICION DE LOS ANTRANILATOS ANALOGOS ES POCO EFICAZ, AUNQUE MEJORA NOTABLEMENTE POR ACETILACION DEL GRUPO AMINO. LAS BENZOFENONAS 2,2 -DISUSTITUIDAS OBTENIDAS POR IRRADIACION DE DERIVADOS DE LOS ACIDOS TIOSALICILICO Y ANTRANILICO SON PRECURSORES SINTETICOS DE DIVERSOS SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDENSADOS. DEPENDIENDO DE LA ESTRUCTURA DE LAS BENZOFENONAS Y DE LAS CONDICIONES DE CICLACION SE OBTIENEN SELECTIVAMENTE XANTONAS, TIOXANTONAS, CUMARINAS O QUINOLONAS. EXISTE UN PARALELISMO ENTRE EL COMPORTAMIENTO FOTOQUIMICO DE LOS DERIVADOS DE LOS ACIDOS TIOSALICILICO Y ANTRANILICO ESTUDIADOS, Y SU FRAGMENTACION EN ESPECTROMETRIA DE MASAS. EN PARTICULAR, LA FOTOESTABILIDAD RELATIVA DE LOS ENLACES CARBONILO-OXIGENO Y CARBONILO-HETEROATOMO (S O N) SE CORRELACIONA SATISFACTORIAMENTE CON LA INTENSIDAD DE LOS IONES QUE PROVIENEN DE LA FRAGMENTACION DE DICHOS ENLACES CON ESPECTROMETRIA DE MASAS.

Autor: CUADRO PALACIOS ANA M..
Año: 1987.
Universidad: ALCALA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA, UNIVERSIDAD DE ALCALA DE HENARES.

Resumen: EL TRABAJO DESCRIBE LA UTILIZACION DE SALES DE AZINIO EN LA PREPARACION DE UNA SERIE AMPLIA DE SISTEMAS HETEROCICLICOS PRINCIPALMENTE DE DERIVADOS DEL SISTEMA DE BENCIMIDAZOL. ASIMISMO SE DESCRIBE LA OBTENCION DE UNA SERIE DE COMPUESTOS INTERMEDIOS DE INTERES TALES COMO ILUROS ESTABILIZADOS, DITIOESERES, TIOACETALES DE CETENA Y SISTEMAS RELACIONADOS. EL TRABAJO SE COMPLETA CON EL ESTUDIO ESPECTROSCOPICO DE LOS NUEVOS PRODUCTOS OBTENIDOS INCLUYENDOSE UN ESTUDIO POR RAYOS X DE ALGUNOS DE LOS COMPUESTOS CONSIDERADOS DE MAYOR IMPORTANCIA DESDE EL PUNTO DE VISTA TEORICO. FINALMENTE SE INCLUYE TAMBIEN UN ESTUDIO (DE MOMENTO INCOMPLETO) DE LA ACTIVIDAD ANTIFUNGICA Y ANTIHELMINTICA DE LOS DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL.

Autor: DOMINGUEZ SEGLAR JOSE FRANCISCO.
Año: 1987.
Universidad: GRANADA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: FACULTAD DE FARMACIA. DEPARTAMENTO QUIMICA ORGANICA..

Resumen: SE HAN REALIZADO LA SINTESIS DE DERIVADOS DE 1 4-OXATIACICLOHEPTANOS Y 1 4-DITIACICLOHEPTANOS A PARTIR DE 4-HETEROALCANALES DEBIDAMENTE FUNCIONALIZADOS EN C-6 POR PROCESOS DE TRANSACETALACIONES. POR OTRA PARTE SE HAN ESTUDIADO DE FORMA TEORICA Y EXPERIMENTAL EL ANALISIS ESTEREOQUIMICO Y CONFORMACIONAL DE DICHOS SISTEMAS HETEROCICLICOS OBSERVANDOSE EN LOS MISMOS LA NO OPERATIVIDAD DEL EFECTO ANOMERICO.

Autor: FRAILE GABALDON M. TERESA.
Año: 1987.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: INSTITUTO DE QUIMICA ORGANICA, C.S.I.C..

Resumen: EN EL PRESENTE TRABAJO SE ESTUDIA LA REACTIVIDAD COMO DIPOLAROFILOS Y FILODIENOS DEL 4-OXO-2-BUTINOATO DE METILO Y DEL 4,4-DIMETOXI-2-BUTINOATO DE METILO FRENTE A UNA SERIE DE DIPOLOS Y DIENOS DE DISTINTA NATURALEZA. EN TODOS LOS CASOS SE PONE DE MANIFIESTO LA MAYOR REACTIVIDAD DEL ESTER ACETILENICO CON EL GRUPO ALDEHIDO LIBRE. LA REGIOQUIMICA DE LAS CICLOADICIONES TAMBIEN SE VE AFECTADA POR LA PRESENCIA DE UN SEGUNDO GRUPO ATRACTOR DE ELECTRONES EN EL DERIVADO ACETILENICO, OBSERVANDOSE, EN GENERAL, UNA MENOR REGIOSELECTIVIDAD ACOMPAÑADA DE UNA INVERSION EN EL SENTIDO PREFERENTE DE LA ADICION, CUANDO ES EL4-OXO-2-BUTINOATO DE METILO EL SUSTRATO QUE ACTUA COMO DIPOLAROFILO O FILODIENO. ESTAS REACCIONES DE CICLOADICION HAN CONDUCIDO A DIVERSOS PIRAZOLES, TRIAZOLES, ISOXAZOLES, PIRROLES Y A ALGUNOS CARBOCICLOS QUE ESTAN CONVENIENTEMENTE FUNCIONALIZADOS PARA LLEVAR A CABO SOBRE ELLOS REACCIONES CON NUCLEOFILOS QUE PERMITAN ACCEDER A UNA GRAN VARIEDAD DE SISTEMAS CON ANILLOS CONDENSADOS. POR OTRA PARTE, SE HAN PREPARADO ALGUNOS DERIVADOS DE 3, 4-DIAZANORCARADIENO A PARTIR DE LA 5-METOXI-2 (5H)-FURANONA. EN UNA PRIMERA FASE SE OBTIENE UN SISTEMA CICLOPROPANICO CONDENSADO CON EL ANILLO DE FURANONA QUE, POR POSTERIOR REACCION CON HIDRAZINAS, CONDUCE A LAS CORRESPONDIENTES 3, 4-DIAZABICICLO 4.1.0 HEPT-4-EN-2-ONAS.

Autor: GARCIA FERNANDEZ JOSE MANUEL.
Año: 1987.
Universidad: SEVILLA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DPTO. QUIMICA ORGANICA, FACULTAD DE QUIMICA, UNIVERSIDAD DE SEVILLA..

Resumen: EN ESTA TESIS SE HAN PERSEGUIDO DOS OBJETIVOS PRINCIPALES: A) SINTETIZAR NUEVOS GLICOSILISOTIOCIANATOS, GLICOSILTIOUREAS Y HETEROCICLIL DERIVADOS DE CARBOHIDRATOS; Y B) INICIAR LA PREPARACION DE YODOUREAS DERIVADAS DE AMINOAZUCARES. DENTRO DEL APARTADO A) SE HAN SINTETIZADO LOS 2,3,4-TRI-O-BENZOIL-A Y B-D-RIBOPIRANOSILISOTIOCIANATOS Y EL 2,3,6-TRI-O-BENZOIL-B-D-GALACTOPIRANOSILISOTIOCIANATO. A PARTIR DE ESTOS COMPUESTOS Y DEL DERIVADO ANALOGO DE B-D-GALACTOSA TETRABENZOILADO, POR REACCION CON HIDROCLORUROS DE FENACILAMINAS, SE HAN OBTENIDO B-OXOTIOUREAS CON ESTRUCTURA DE N-FENACIL-N'-GLICOPIRANOSIL TIOUREAS, MIENTRAS QUE CON HIDROCLORURO DE AMINOACETONA SE AISLARON ANALOGOS DE N-NUCLEOSIDOS DE 5-METIL-4-IMIDAZOLINA-2-TIONAS. LA DESHIDRATACION DE LAS FENACILTIOUREAS CON ACIDO FOSFORICO EN ANHIDRIDO ACETICO CONDUJO A RIBO(GALACTO)PIRANOSILAMINOTIAZOLES PER-ACILADOS. TAMBIEN SE HA REALIZADO UN ESTUDIO PARALELO SOBRE DERIVADOS ANALOGOS DERIVADOS DE LA D-GLUCOSAMINA. RESPECTO AL APARTADO B) , SE PREPARARON PREVIAMENTE YODOUREAS SENCILLAS A PARTIR DE LOS ISOCIANATOS DE 3,3-DIMETIL-2-YODOBUTILO, 4,4-DIFENIL-2-YODOETILO Y TRANS-2-YODOCICLOHEXILO POR REACCION CON AMONIACO, AMINAS Y COMPUESTOS AMINOCARBONILICOS. SOBRE ALGUNAS DE ELLAS SE ESTUDIARON REACCIONES DE CICLACION PARA OBTENER COMPUESTOS HETEROCICLICOS DERIVADOS DE LA 2-IMIDAZOLIDINONA Y DE 2-AMINO-2-OXAZOLINAS. FINALMENTE SE HAN PREPARADO LAS YODOUREAS CON UN RADICAL DE CARBOHIDRATO RESULTANTES DE LA ADICION DE PER-O-ACETIL-A Y B-D-GLUCOSAMINAS Y B-D-XILOPIRANOSILAMINA AL TRANS-2-YODOCICLOHEXIL-ISOCIANATO, Y LA 4,4-DIFENIL-2-(B-D-XILOPIRANOSILAMINO)-2-OXAZOLINA.

Autor: GUEVARA SERRANO FRANCISCO JAVIER.
Año: 1987.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA UNIVERSIDAD DE VALENCIA.

Resumen: SE HAN SINTETIZADO 3 INDOLOPIRIMIDONAS: LA TETRAHIDROPIRIDO (1 2-A) INDOL-1-ONA (1) LA 5-METILTETRAHIDROPIRIDO (1 2-A) INDOL-1-ONA (2) Y LA 4 5 TRIMETILENOTETRAHIDROPIRIDO(1 2-A) INDOL-1-ONA (3) Y SE HA ENSAYADO SU REACTIVIDAD CON REACTIVOS DE GRIGNARD REACTIVOS DE WITTIG Y CON EL ISOCIANATO DE TOSILMETILO. DE LOS RESULTADOS SE CONCLUYE QUE DICHOS SISTEMAS SE COMPORTAN COMO LACTAMAS Y NO COMO CETONAS. PARA LA SINTESIS DE LOS SISTEMAS (2) Y (3) SE EMPLEARON METODOS YA DESCRITOS EN LA LITERATURA. EL SISTEMA (1) SE OBTUVO POR UNA VIA SINTETICA NUEVA QUE IMPLICA LA REACCION DEL 1-FENILSULFONIL-2-INDOLIL-LITIO (4) CON EL ANHIDRIDO SUCCINICO. DADO EL INTERES DE ESTE TIPO DE REACCIONES SE HA REALIZADO UN ESTUDIO PARALELO DE LA REACTIVIDAD DE (4) CON DISTINTOS ANHIDRIDOS DE ACIDOS CARBOXILICOS. SE HA ENSAYADO UNA NUEVA VIA SINTETICA PARA EL INTERMEDIO DE BUCHI (5) PRECURSOR DE ALCALOIDES TIPO STRYCHNOS. AUNQUE NO SE HA CONSEGUIDO LLEGAR AL PRODUCTO FINAL SE HA REALIZADO UNA SERIE DE REACCIONES POR VEZ PRIMERA CON LOS SUSTRATOS IMPLICADOS OBTENIENDOSE UN TOTAL DE 11 NUEVOS PRODUCTOS. UNA DE LAS ETAPAS DE LA SINTESIS PROPUESTA PARA (5) SUPONE LA CICLACION FOTOQUIMICA DE UNA CLOROACETAMIDA UNIDA A LA POSICION 4 DE UN TETRAHIDROCARBAZOL. SE SINTETIZO UN MODELO SIMPLIFICADO DE DICHO TETRAHIDROCARBAZOL CON OBJETO DE ENSAYAR LA VIABILIDAD DE LA FOTOCICLACION ANTES CITADA. LA CICLACION DESEADA NO SE PRODUJO POR LO QUE SE DESESTIMO LA VIAPROPUESTA COMO UNA ALTERNATIVA SINTETICA AL INTERMEDIO DE BUCHI.

Autor: MEDIO SIMON MERCEDES.
Año: 1987.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: UNIVERSITAT DE VALENCIA FACULTAD DE FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA..

Resumen: LAS REACCIONES DE CICLOADICION DIELS-ALDER CON ALQUENILHETEROCICLOS CONSTITUYEN UN METODO INTERESANTE DE SINTESIS DE ANILLOS CONDENSADOS. EL PRESENTE TRABAJO HA TENIDO POR OBJETIVO LLEVAR A CABO ESTE TIPO DE REACCIONES CON ALQUENILPIRAZOLES Y ALQUENILIMIDAZOLES. LOS ALQUENILPIRAZOLES DIERON PRODUCTOS DERIVADOS DE UNA CICLOADICION DIELS-ALDERUNICAMENTE CUANDO SE EMPLEARON CONDICIONES ENERGICAS DE REACCION Y DIENOFILOS POTENTES COMO ACETILENDICARBOXILATO DE DIMETILO PROPIOLATO DE METILO Y N-FENILMALEIMIDA MIENTRAS QUE EN LOS ENSAYOS REALIZADOS A TEMPERATURAS ENTRE LOS 60-90 GRADOS C. SE RECUPERARON LOS PRODUCTOS DE PARTIDA DEBIDO A LA INERCIADEL ANILLO DE PIRAZOL A PARTICIPAR EN ESTE TIPO DE PROCESOS. LAS REACCIONES DE CICLOADICION MENCIONADAS ANTERIORMENTE SON EL PRIMER EJEMPLO RESEÑADO EN LA LITERATURA SOBRE PARTICIPACION DEL ANILLO DE PIRAZOL EN PROCESOS DE CICLOADICIONY SUPONEN UNA NUEVA VIA DE SINTESIS DE INDAZOLES Y DERIVADOS. CUANDO LOS ALQUENILPIRAZOLES SE HICIERON REACCIONAR CON OTROS DIENOFILOS COMO TETRACIANOETILENO 4-FENIL-1 2 4-TRIAZOLIN-3 5-DIONA Y AZODICARBOXILATO DE DIETILO LAS REACCIONES TUVIERON LUGAR A BAJA TEMPERATURA Y SE OBTUVIERON PRODUCTOS DE CICLOADICION (2+2) (2+2+2) Y (2+4) RESPECTIVAMENTE CON PARTICIPACION UNICAMENTE DEL DOBLE ENLACE OLEFINICO DE LA CADENA LATERAL UNIDA AL ANILLO DE PIRAZOL. LOS ALQUENILIMIDAZOLES DIERON POLIMEROS CUANDO SE LES HIZO REACCIONAR CON DIENOFILOS A ALTA TEMPERATURA CON LA UNICA EXCEPCION DEL 1-METIL-2-VINILIMIDAZOL Y AZODICARBOXILATO DE DIETILO QUE DIERON UNA DIAZETIDINARESULTADO DE UNA CICLOADICION (2+2). LA REACCION DE POLIMERIZACION EN TODOS LOS DEMAS CASOS SE DEBE PROBABLEMENTE AL ATAQUE NUCLEOFILICO DEL NITROGENO DE TIPO PIRIDINICO DEL IMIDAZOL A LOS CARBONOS DEFICIENTES DEL ELECTROFILO.

Autor: RODRIGUEZ AGARRABEITIA ANTONIA.
Año: 1987.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA .
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA DE LA FACULTAD DE QUIMICA DE LA UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID.

Resumen: SE DESCRIBE LA SINTESIS DE BENZOFURANOS BENZOTIOFENOS E INDOLES MEDIANTE PROCESOS DE CICLODESHIDROGENACION EN FASE GASEOSA Y EMPLEANDO COMO CATALIZADORES ORTOFOSFATOS DE ALUMINIO TIPO KEARBY. EN DICHOS CATALIZADORES SE DETERMINA LA ACIDEZ Y LA BASICIDAD SUPERFICIAL ASI COMO EL NUMERO DE CENTROS OXIDANTES Y DE CENTROS REDUCTORES POR UNA TECNICA ESPECTROFOTOMETRICA BASADA EN LA ADSORCION DE UN AGENTE VALORANTE DETERMINADO. LAS REACCIONES SE REALIZAN A DISTINTAS TEMPERATURAS Y TIEMPOS ESPACIALES CON CADA UNO DE LOS REACTIVOS DE PARTIDA ELEGIDOS. EN LA SINTESIS DE BENZOFURANOS SE UTILIZA 2-ALQUILFENOLES ALQUILFENILETERES Y DERIVADOS DEL ETANOL QUE CONTIENEN UN ANILLO BENCENICO EN POSICION 2. ENTRE ELLOS DESTACA LA CONVERSION A BENZOFURANO ALCANZADA CON 2-(HIDROXIFENIL)ETANOL (81%). PARA LA SINTESIS DE BENZOTIOFENO POR CICLODESHIDROGENACION SE PARTE DE 2-ETILTIOFENOL CON UN 58% DE CONVERSION. TAMBIEN SE OBTIENEN DICHOS HETEROCICLOS A PARTIR DE DETERMINADOS DERIVADOS BENCENICOS (ETILBENCENO VINILBENCENO ISOPROPILBENCENO N-PROPILBENCENO Y 2-FENILETANOL) Y SULFURO DE CARBONO COMO FUENTE DE AZUFRE OFRECIENDO RESULTADOS MUY SATISFACTORIOS. POR ULTIMO LA SINTESIS DE INDOLES SE REALIZA CON 2-ESTILANILINA 2-VINILANILINA N-ETILANILINA Y 2-(2-AMINOFENIL)ETANOL SUPERANDO EN ALGUNOS CASOS EL 90% DE CONVERSION A INDOL. ADEMAS SE AMPLIA EL ESTUDIO A LA REACCION ENTRE FENILHIDRACINA O ANILINA Y UN COMPUESTO CARBONILICO.

Autor: RODRIGUEZ FRANCO M. ISABEL.
Año: 1987.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA .
Centro de realización: INSTITUTO DE QUIMICA MEDICA DEL CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS .

Resumen: SE HAN SINTETIZADO CORONAS HETEROAROMATICOS DE PIRAZOL (3 5-DISUSTITUIDO) NH-N-METIL- Y N-BENCILSUSTITUIDOS DE TIPO POLIETER-POLIESTER Y DE TIPO POLIETER ASI COMO ANALOGOS ACICLICOS DE TIPO POLIETER. LOS LIGANDOS NH-SUSTITUIDOS HAN SIDO OBTENIDOS POR CICLACION DIRECTA Y/O POR DESBENCILACION DE SUS ANALOGOS N-BENCILADOS. EMPLEANDO CONDICIONES DE ALTA DILUCION EN PRESENCIA DE UN TEMPLATE SE HAN OBTENIDO CORONAS RESULTANTES DE CICLACION 1:1 (MONOMEROS) 2:2 (DIMEROS) 3:3 (TRIMEROS) Y 4:4 (TETRAMEROS) CUYAS CAVIDADES MACROCICLICAS ESTAN CONSTITUIDAS POR 19 38 57 Y 76 MIEMBROS RESPECTIVAMENTE. SE HAN EVALUADO LAS PROPIEDADES IONOFORAS DE CORONAS DE 19 Y 38 MIEMBROS Y DE PODANDOS NH- O N-METILSUSTITUIDOS A PARTIR DE ESTUDIOS POR DIFRACCION DE RAYOS X DE SU COMPORTAMIENTO COMPLEJANTE FRENTE A REACTIVOS DE DESPLAZAMIENTO QUIMICO EN RMN Y DE SU CAPACIDAD TRANSPORTADORA DE IONES ALCALINOS Y AMONIO A TRAVES DE UNA MEMBRANA LIQUIDA. ESTOS ULTIMOS ESTUDIOS HAN PUESTO DE MANIFIESTO QUE LOS CORONAS DE 38 MIEMBROS SON MAS EFICACES COMO TRANSPORTADORES DE IONES POTASIO Y AMONIO QUE SUS ANALOGOS DE 19 MIEMBROS. CONCRETAMENTE EL DIMERO DE TIPO POLIETER-TETRAESTER NH-SUSTITUIDO PRESENTA UNA ALTA SELECTIVIDAD POR EL ION POTASIO FRENTE A LOS IONES SODIO Y AMONIO MIENTRAS QUE EL ANALOGO DE TIPO POLIETER N-METILSUSTITUIDO TRANSPORTA SELECTIVAMENTE IONES AMONIO.

Autor: TIMON HERNANDEZ ABAD ISABEL.
Año: 1987.
Universidad: LA LAGUNA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: URALES ORGANICOS CSIC LA LAGUNA.

Resumen: DE LA RAIZ DE LA AMYRIS TEXANA P. WILSON SE AISLARON DOS NUEVOS OXAZOLES: TEXANINA Y TEXALINA, JUNTO CON O-ISOPENTENILHALFORDINOL. LA ESTRUCTURA DE LOS NUEVOS 2,5-DIARILOXAZOLES SE ESTABLECIO POR METODOS ESPECTROSCOPICOS, INCLUYENDO CORRELACIONES RMN HETERONUCLEARES DE LARGO ALCANCE. TAMBIEN SE AISLARON SIETE CROMENOAMIDAS SECUNDARIAS CON RESTOS ACILO: ACETILO, BUTIRILO, ISOBUTIRILO, ISOVALERILO, SENECIOILO, BENZOILO Y NICOTINILO RESPECTIVAMENTE. DE 1 ELLAS LA I Y LA V NO SE ENCONTRARON DESCRITAS EN LA LITERATURA. ADEMAS SE AISLARON SEIS NUEVAS CROMENOAMIDAS TERCIARIAS, QUE RESULTARON SER LOS DERIVADOS N-METILADOS DE LAS ANTERIORES (SALVO DE II). LAS ESTRUCTURAS DE LAS NUEVAS CROMENOAMIDAS SE DETERMINARON POR METODOS ESPECTROSCOPICOS, HACIENDO USO DE EXPERIMENTOS DEPT Y CORRELACION HETERONUCLEAR, XH-CORR, FUE POSIBLE AIGNAR POR PRIMERA VEZ LAS RESONANCIAS PARA ESTA FAMILIA DE COMPUESTOS. LAS ESTRUCTURAS DE LAS CROMENOAMIDAD MENCIONADAS, FUERON CONFIRMADAS MEDIANTE SINTESIS, PARTIENDO DE TIRAMINA, CLORURO DE PROPARGILO, EL CORRESPONDIENTE CLORURO DE ACILO Y YODURO DE METILO. LAS CROMENOAMIDAS TERCIARIAS RESULTARON SER UNA MEZCLA DE ATROPISOMEROS. SU ESTRUCTURAS FUERON DETERMINADAS MEDIANTE TECNICAS DE DESCRITAS EN LA LITERATURA: DESPLAZAMIENTOS QUIMICOS INDUCIDOS POR BENCENO (ASIS) Y POR (LIS) Y EFECTO NOE. EL ISOMERO MAYORITARIO DE LAS CROMENOAMIDAS VIII, IX Y X CON RESTOS ACILO: ACETILO, BUTIRILO E ISOBUTIRILO RESPECTIVAMENTE, RESULTO SER EL QUE TENIA EL GRUPO MAS VOLUMINOSO SOBRE EL N, SYN AL CARBONILO, DE ACUERDO CON EL CRITERIO GENERALMENTE ACEPTADO DEL MENOR IMPEDIMENTO ESTERICO. EN LAS CROMENOAMIDAS RESTANTES OCURRIO LO CONTRARIO. UNA POSIBLE EXPLICACION PODIA SER LA INTERACCION ATRACTIVA NO ENLAZANTE ENTRE EL SISTEMA DEL RESTO ACILO, DEFICIENTE EN ELECTRONES Y LA NUBE DEL ANILLO AROMATICO DEL GRUPO ARETILO, RICA EN ELECTRONES.

Autor: ALAIZ BARRAGAN MANUEL SANTIAGO.
Año: 1986.
Universidad: SEVILLA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA FACULTAD DE QUIMICA UNIVERSIDAD DE SEVILLA.

Resumen: SE PREPARAN 2-IMINO-4-(TETRITOL-1-IL)-2H-IMIDA20LES POR REACCION DE 1-AMINO-1-DESOXI-D-HEXULOSAS Y DE 1-ALQUIL(ARIL)-AMINO 1-DESOXI-D-HEXULOSAS CON CIANAMIDA. ESTOS COMPUESTOS SE CARACTERIZAN POR SUS CONSTANTES FISICAS Y LAS ESTRUCTURAS PROPUESTAS SE BASAN EN LOS DATOS DE SUS ANALISIS ELEMENTALES ESTUDIOS DE POLARIMETRIA ESPECTROSCOPIA DE UV IR 1H-RMN Y 13C-RMN ASI COMO EN LA PREPARACION DE DERIVADOS ACETILADOS Y DEGRADACION OXIDATIVA A IMINO Y AMINO 2H-(0 1H)-IMIDAZOL-4-CARBALDEHIDOS. SE OBTIENE 4-(B-D-ERITRO-FURANOSIL)-1 3-DIHIDRO-2-IMINO-1-METIL-2H-IMIDAZOL AISLADO Y CARACTERIZADO COMO PICRATO E HIDROCLORURO POR AHNIDRIZACION DE LA CADENA POLIOLICA DEL HIDROCLORURO DE 1 3-DIHIDRO-2-IMINO-1-METIL-4-(D-ARABINO-TETRITOL-1-IL)-24-I MIDA20L. LA ANOMERIA B SE CONFIRMA POR ESTUDIOS

Autor: ALONSO SILVO IGNACIO JESUS.
Año: 1986.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS. UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID..

Resumen: SE HAN SINTETIZADO DIVERSAS DIACIL- Y MONOACILIMINAS CICLICAS TALES COMO ISOQUINOLEIN-1 4-DIONAS 1-ISOINDOLONAS Y 3-INDOLONAS SE HA ESTUDIADO SU REACTIVIDAD EN REACCIONES DE CICLOADICION DIELS-ALDER 1 3-DIPOLARES Y (2+2) CON CETENAS LO QUE HA PERMITIDO LA OBTENCION DE NUEVOS SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDESADOS. SE HA ESTABLECIDO TAMBIEN LA INFLUENCIA QUE NATURALEZA DE LOS SUSTITUYENTES EL TAMAÑO DEL ANILLO Y LA POSICION DEL GRUPO CARBONILO RESPECTO AL ATOMO DE NITROGENO IMINICO EJERCE SOBRE LA REACTIVIDAD DE LAS ACILIMINAS Y SOBRE LA REGIOQUIMICA DE LA CICLOADICION.

Autor: ANTOLIN SANCHEZ L. FERNANDO.
Año: 1986.
Universidad: VALLADOLID.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA FACULTAD DE CIENCIAS UNIVERSIDAD DE VALLADOLID.

Resumen: DE ACUERDO CON TODA LA INFORMACION BIBLIOGRAFICA EXISTENTE ACERCA DE LA APERTURA DE ISOXAZOLES Y SALES DE N-ALQUILISOXAZOLIO SE ESTUDIA EL COMPORTAMIENTO DE 5-METIL ISOXAZOLES CON GRUPOS ATRACTORES DE ELECTRONES EN POSICION C-4 SALES DE ISOXAZOLIO 5-SUSTITUIDAS SALES DE 5-METILISOXAZOLIO CON GRUPOS ATRACTORES DE ELECTRONES EN POSICION C-4 Y SALES DE ISOXAZOLIO 3 5-DISUSTITUIDAS FRENTE A DIFERENTES 1 2-DINUCLEOFILOS 1 3-DINUCLEOFILOS COMPUESTOS CON METILENOS ACTIVOS O CIANAMIDA. SE OBSERVA LA PRODUCCION DE DIFERENTES COMPUESTOS DE CADENA ABIERTA Y CICLACION POSTERIOR DE DICHOS PRODUCTOS PARA FORMAR DIVERSOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Autor: ARRIETA AYESTARAN ANA JESUS.
Año: 1986.
Universidad: PAIS VASCO.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS DE SAN SEBASTIAN.

Resumen: EN LA PRESENTE MEMORIA SE DESCRIBEN Y DISCUTEN LA UTILIZACION POR PRIMERA VEZ DE DISTINTOS REACTIVOS DEL TIPO VILSMEYER EN LA SINTESIS DE BETA-LACTAMAS A PARTIR DE ACIDOS ACETICOS SUSTITUIDOS E IMINAS. DE ENTRE ESTOS REACTIVOS SOBRESALE EL SISTEMA DICLOROFOSFATO DE FENILO/DIMETILFORMAMIDA POR SU SUPERIORIDAD FRENTE A OTROS REACTIVOS EN LA SINTESIS DE 3-VINILAMINO-BETA-LACTAMAS. SE ESTUDIA CON DETALLE LA SINTESIS DE NH-AZETIDIN-2-ONAS Y DE PRODUCTOS RELACIONADOS CON LAS NOCARDICINAS SIENDO PARTICULARMENTE INTERESANTE EL EXITO LOGRADO EN LA FORMACION DE 4-ACETOXI-BETA-LACTAMAS POR OXIDACION DE BAEYER-VILLIGER.

Autor: COSSIO MORA FERNANDO PEDRO.
Año: 1986.
Universidad: PAIS VASCO.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS DE SAN SEBASTIAN.

Resumen: ENTRE LOS RESULTADOS MAS IMPORTANTES DE ESTA MEMORIA CABE DESTACAR EL DESARROLLO DE DOS METODOS DE SINTESIS DE NH-AZETIDIN-2-ONAS Y UNO DE N-ACIL-OXAZOLDINAS. ASI MISMO SE HACEN INTERESANTES APORTACIONES EN EL CAMPO DE LAS REACCIONES DE OXIDACION Y DE LA SINTESIS DE DERIVADOS DE BETALACTAMA. POR ULTIMO ES DESTACABLE LA APORTACION RELACIONADA CON EL CONTROL ESTEREOSELECTIVO DE LA CICLOADICION DE HALUROS DE ACIDO O EQUIVALENTES A IMINAS. JUNTO CON TODO ELLO SE HA LLEVADO A CABO UN ESTUDIO DETALLADO DE LAS ESTRUCTURAS DE TODOS LOS NUEVOS PRODUCTOS MEDIANTE ESPECTROSCOPIA IR RMN Y DE MASAS.

Autor: CUEVAS ZURITA JUAN CARLOS.
Año: 1986.
Universidad: AUTONOMA DE MADRID.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA. FACULTAD CIENCIAS. .

Resumen: SE DESCRIBE LA SINTESIS DE COMPUESTOS 2 2' -BIINDAZOLICOS DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS.SE IDENTIFICAN TODAS LAS ESTRUCTURAS MEDIANTE UN ESTUDIO DE RESONANCIA MAGNETICANUCLEAR PROTONICA Y DE CARBONO-13. SE DESCRIBE LA PREPARACION DE COMPUESTOS MACROCICLICOS CON SUBUNIDADES DE 2 2' BIINDAZOL Y LA DE UN MACROBICICLO QUE CONTIENE DICHA SUBUNIDAD. SE COMPRUEBA LA CAPACIDAD DE COMPLEJACION CON CATIONES DE ESTOS MACROCICLOS MEDIANTE: 1. ESTUDIO DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR PROTONICA. 2. DETERMINACION DE LAS CONSTANTES DE ESTABILIDAD DE LOS COMPLEJOS. 3. DETERMINACION DE LAS VELOCIDADES DE TRANSPORTE DE CATIONES A TRAVES DE UN MODELO DE MEMBRANA CLOROFORMICA.