COMPUESTOS HETEROCICLICOS, 7

Autor: ARRANZ PLAZA M. ESTHER.
Año: 1996.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: ESTA MEMORIA TIENE POR OBJETO LA SINTESIS Y EVALUACION FARMACOLOGICA DE NUEVOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS, LOS CUALES CONTIENEN EN SU ESTRUCTURA UN ANILLO 1,2,4-TIADIAZINICO CONDENSADO EN UNOS CASOS CON UNO TIOFENICO Y, EN OTROS, CON UNO PIRAZOLICO.LOS ANTECEDENTES BIBLIOGRAFICOS RECOPILADOS APUNTABAN QUE ALGUNOS DE DICHOS PRODUCTOS PODIAN TENER APLICACION EN ENFERMEDADES TAN DISPARES COMO EL ASMA, LA ANSIEDAD Y EL SIDA.AL COMIENZO DE ESTA MEMORIA SE HACE UNA EXPOSICION PANORAMICA DE LA TERAPEUTICA DE LAS CITADAS ENFERMEDADES, JUSTIFICANDO, A CONTINUACION, LA ELECCION DEL TEMA.SE PASA DESPUES A DESCRIBIR LOS RESULTADOS LOGRADOS DESDE EL PUNTO DE VISTA QUIMICO Y, ASIMISMO, SE DETALLAN LOS OBTENIDOS DESDE EL PUNTO DE VISTA FARMACOLOGICO. EN ESTE ULTIMO APARTADO SE HACE UN PROFUNDO ESTUDIO DE LAS RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD DEDUCIDAS DE LA EVALUACION ANTI-VIH DE LOS COMPUESTOS SINTETIZADOS. FINALMENTE, SE RECOGEN LOS PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES UTILIZADOS Y SE EXPONEN BREVEMENTE LAS PRINCIPALES APORTACIONES DE ESTE ESTUDIO. EN ESTE SENTIDO SE DESTACA QUE ESTA MEMORIA DESCRIBE UNA NUEVA FAMILIA DE INHIBIDORES NO NUCLEOSIDOS DE LA TI DEL VIRUS VIH-1, LA CUAL PUEDE CONTRIBUIR AL ENORME ESFUERZO CIENTIFICO QUE VIENE DESARROLLANDOSE EN ESTE CAMPO.

Autor: BLANCO PILLADO M. JESUS.
Año: 1996.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DESCUBRIMIENTO E ARQUITECTURA BIOMOLECULAR.

Resumen: SE HA DESARROLLADO UNA SINTESIS DE DISTINTOS INHIBIDORES DE GLICOSIDASAS, BASICAMENTE PIRROLIDINAS POLIHIDROXILADAS, A PARTIR DE TRANS-L-4-HIDROXIPROLINAS. LA HIDROXILACION DE ENOLATOS DE 4-OXO-N-PF-PROLINATO DE METILO Y LA ADICION DE NUCLEOFILOS DE LI Y MG A 3,4-ISOPROPILIDENDIOXI-N-PF-PROLINATO DE METILO HAN SIDO LAS REACCIONES CLAVE EN LA SINTESIS. SE HA DEMOSTRADO QUE LA SINTESIS ES ENANTIOESPECIFICA. SE HA ESTUDIADO LA REACTIVIDAD DEL ENOLATO DE 4-OXO-N-PF-PROLINATO DE METILO CON DIFERENTES ELECTROFILOS CARBONADOS EN UNA APROXIMACION A ANALOGOS DE ACIDOS KAINICOS.

Autor: BUSQUETS BAQUE NURIA.
Año: 1996.
Universidad: RAMON LLULL.
Centro de lectura: INSTITUTO QUIMICO DE SARRIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA.

Resumen: EN EL PRESENTE TRABAJO SE EXPLORAN NUEVAS VIAS DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS BICICLICOS POR TRATAMIENTO DE 2-METOXI-6-OXO-1,4,5,6-TETRAHIDROPIRIDIN-3-CARBONITRILOS Y DE 2-BROMOPIRIDIN-3-CARBONITRILOS CON SISTEMAS 1,4-,1,5- Y 1,6-DIBASICOS; ASIMISMO, SE ESTUDIA LA SUBSTITUCION DEL HALOGENO DE 2-BROMOPIRIDIN-3-CARBONITRILOS POR PROPANODINITRILO Y LA POSTERIOR CICLACION CON HALOGENUROS DE HIDROGENO DE LOS PRODUCTOS FORMADOS.

Autor: COLLADO CAÑO IVAN.
Año: 1996.
Universidad: ALCALA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DOCTORADO EN QUIMICA.

Resumen: SE HA DESARROLLADO UNA NUEVA APROXIMACION A LA SINTESIS ENANTIO Y DIASTEREOSELECTIVA DE PROLINAS 5-MONO Y 4,5-DISUSTITUIDAS, CON UN ELEVADO GRADO DE SELECTIVIDAD Y DE CARACTER GENERAL.SE HA DESARROLLADO UNA METODOLOGIA GENERAL Y TOTALMENTE DIASTEREOSELECTIVA PARA LA SINTESIS RACEMICA DE ACIDOS KAINICOS 5ALFA- Y 5BETA- SUSTITUIDOS A PARTIR DEL MISMO PRECURSOR COMUN. ASI, HA SIDO POSIBLE OBTENER EN 17 ETAPAS Y CON GRAN EFECTIVIDAD LOS ACIDOS 5BETA- METIL Y 5BETA-FENILKAINICOS, CON RENDIMIENTOS SUPERIORES AL 27%; MIENTRAS QUE LA SINTESIS DE SUS EPIMEROS EN LA POSICION 5 SE HA REALIZADO EN 19 PASOS POR UNA RUTA SINTETICA DIFERENTE, CON UN RENDIMIENTO GLOBAL DEL 3.7% EN EL CASO DEL ACIDO 5ALFA-METILKAINICO Y DEL 1.8% EN EL CASO DEL ACIDO 5ALFA-FENILKAINICO. POR OTRO LADO, LA METODOLOGIA DESARROLLADA PARA LA SINTESIS DE LOS ACIDOS KAINICOS 5BETA-SUSTITUIDOS HA PERMITIDO TAMBIEN OBTENER DE FORMA EFECTIVA Y TOTALMENTE DIASTEREOSELECTIVA LOS ACIDOS ALOKAINICOS 5ALFA-SUSTITUIDOS.

Autor: CONTRERAS LASCORZ JOAN.
Año: 1996.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: FARMACOLOGIA Y QUIMICA TERAPEUTICA PROGRAMA DE DOCTORADO: PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA.

Resumen: EN ESTA TESIS DOCTORAL SE HA PREPARADO UN HIBRIDO HUPERZINA A.TACRINA QUE CONTIENE LA PARTE CARBOBICICLICA DE LA HUPERZINA A Y LA PARTE HETEROCICLICA DE LA TACRINA, ADEMAS DE SU ESTEROISOMERO Z. POR OTRO LADO, SE HA PUESTO A PUNTO UN PROCEDIMIENTO DE SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DE OTROS HIBRIDOS HUPERZINA A.TACRINA, Y SE HAN SEPARADO DOS MEZCLAS RACEMICAS DE ESTOS HIBRIDOS EN SUS ENANTIOMEROS, MEDIANTE MPLC QUIRAL. ASIMISMO, SE HA ENSAYADO LA ACTIVIDAD ANTIACETILCOLINESTERASICA DE ESTOS ENANTIOMEROS: LOS EUTOMEROS HAN RESULTADO SER LOS ENANTIOMEROS LEVORROTATORIOS. FINALMENTE, SE HA LLEVADO A CABO UNA NUEVA SINTESIS DE LA HUPERZINA A, QUE SE CARACTERIZA Y DIFERENCIA DE OTRAS EN QUE EL ANILLO DE 2 PIRIDONA SE ELABORA EN LAS ETAPAS FINALES DE LA SECUENCIA SINTETICA. ESTE HECHO ABRE LAS PUERTAS A LA SINTESIS DE NUEVOS ANALOGOS DE LA HUPERZINA A.

Autor: DELGADO DE LA MATA MANUEL.
Año: 1996.
Universidad: VALLADOLID.
Centro de lectura: CIENCIAS .
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA AVANZADA .

Resumen: SE HAN PREPARADO SALES DE OXAZOLIDINIO QUIRALES, QUE SE HAN ENSAYADO EN PROCESOS DE APERTURA FRENTE A DIFERENTES NUCLEOFILOS, SIENDO UN PROCESO REGIOESPECIFICO. CUANDO LA REACCION SE REALIZA CON BOROHIDRURO SODICO, SE OBTIENEN ADUCTOS QUIRALES DE AMINO-BORANO, QUE SE HAN ENSAYADO EN REDUCCIONES E HIDROBORACIONES ENANTIOSELECTIVAS. LAS SALES SE ABREN FACILMENTE POR REACCION CON CIANURO SODICO, CONDUCIENDO CON BUENOS RENDIMIENTOS Y EXCELENTES EXCESOS DIASTEREOMERICOS A CIANOETERES, QUE EN UN TRATAMIENTO POSTERIOR ORIGINAN HIDROXIACIDOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS. ESTA REACCION ES UNA ALTERNATIVA A LOS METODOS EXISTENTES EN LA BIBLIOGRAFIA DE SINTESIS ASIMETRICA DE ESTE TIPO DE COMPUESTOS CARBOXILICOS. EL TRATAMIENTO CON HIDRURO SODICO DE LAS SALES DE OXAZOLIDINIO, CON UN RESTO ALILICO EN EL NITROGENO, PROPORCIONA DE MANERA DIASTEREOSELECTIVA MORFOLINAS QUIRALES DE ACUERDO CON UNA TRANSPOSICION ESTEREOSELECTIVA DE STEVENS, QUE SUPONE ADEMAS LA EXPANSION DEL SISTEMA CICLICO.

Autor: FERNANDEZ CASTAÑO CRISTINA.
Año: 1996.
Universidad: NACIONAL DE EDUCACION A DISTANCIA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGIA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EL TRABAJO DESARROLLADO EN LA TESIS CONSISTE EN EL ESTUDIO DE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y CRISTALINA DE VARIOS COMPUESTOS DE SINTESIS, BIS- Y HEXAKIS-AZOLIL BENCENOS Y PENTAKIS-AZOLILPIRIDINAS CON EL FIN DE ANALIZAR LA POTENCIALIDAD DE ESTOS COMPUESTOS PARA DAR POLIMORFOS Y COMPLEJOS DE INCLUSION, Y PRINCIPALMENTE CON EL OBJETIVO DE INTERPRETAR EN TERMINOS FISICO-QUIMICOS LOS RESULTADOS GENERALES OBTENIDOS COMO UNA CARACTERISTICA DE LA ESPECIE EN ESTUDIO Y QUE NO SE PUEDE OBTENER POR OTROS METODOS.DESDE EL PUNTO DE VISTA CRISTALOGRAFICO PUEDE AFIRMARSE QUE SE HAN ENCONTRADO FACETAS ESTRUCTURALES INTERESANTES QUE HAN SIDO RESUELTAS CON RIGOR, OBTENIENDOSE UNOS RESULTADOS DE GRAN PRECISION. EL TRABAJO INCLUYE, ADEMAS DE LOS ESTUDIOS ESTRUCTURALES, UN ANALISIS DE LAS ESTABILIDADES ENTRE LAS DISTINTAS CONFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS ESTUDIADOS A NIVEL SEMI-EMPIRICO, ASI COMO LA INFLUENCIA DE LAS INTERACCIONES DEBIDAS A SUSTITUYENTES EN POSICIONORTO. DICHO ANALISIS SE HA COMPLETADO CON LA INCLUSION DE ASPECTOS ESTRUCTURALES DE MOLECULAS SIMILARES OBTENIDAS A PARTIR DE BASES DE DATOS.

Autor: FERNANDEZ COLLADO JUAN CARLOS.
Año: 1996.
Universidad: BARCELONA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: FARMACOLOGIA Y QUIMICA TERAPEUTICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA.

Autor: FIGUERA BAYON NATALIA DE LA.
Año: 1996.
Universidad: AUTONOMA DE MADRID.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ASPECTOS TEORICOS Y PRACTICOS DE LA QUIMICA ORGANICA AVANZADA.

Resumen: EN ESTA TESIS SE DESCRIBEN EL EMPLEO DE SISTEMAS HETEROCICLICOS QUE INCORPORAN UN ESQUELETO DE TETRAHIDRO-BETA-CARBOLINA FORMANDO PARTE DE SU ESTRUCTURA COMO MIMETICOS DE GIROS O COMO LIGANDOS POTENCIALES DE COLECISTOQUININA. EN EL TRABAJO LLEVADO A CABO SE MUESTRA EL DISEÑO DE ESTAS SERIES DE COMPUESTOS, LAS RUTAS SINTETICAS EMPLEADAS PARA SU OBTENCION, ASI COMO LA EVALUACION BIOLOGICA POSTERIOR PARA EL FIN PARA EL QUE FUERON DISEÑADOS. DE TODO LO EXPUESTO EN LA MEMORIA SE PUEDE CONCLUIR QUE EL SISTEMA DE 2-AMINO-3-OXOHEXAHIDROINDOLIZINO (8,7-B)INDOL-5-CARBOXILATO DE CONFIGURACION R EN 11B CONSTITUYE UN BUEN MIMETICO DE GIROS BETA DE TIPO II' TANTO POR MODELIZACION COMO POR EL ESTUDIO CONFORMACIONAL Y EVALUACION BIOLOGICA DEL ANALOGO OBTENIDO A PARTIR DE SU INCORPORACION EN LA GS. Y POR ULTIMO, QUE LA FUNCIONALIZACION ADECUADA DE ESTA ESTRUCTURA BASANDOSE PARA ELLO EN LOS "DIPEPTOIDES" QUE CONSTITUYEN LIGANDOS POTENTES Y SELECTIVOS DE COLECISTOQUININA, HA CONDUCIDO A COMPUESTOS CON AFINIDAD NANOMOLAR POR LOS RECEPTORES CCK-A CONSTITUYENDO UN EXCELENTE PUNTO DE PARTIDA PARA LA REALIZACION DE MODIFICACIONES POSTERIORES.

Autor: GARCIA GOMEZ MARGARITA.
Año: 1996.
Universidad: SEVILLA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: SE HA LLEVADO A CABO EL ESTUDIO DE LA OXIDACION DE COMPUESTOS ORGANICOS (ACIDO 2- FUROICO, TOLUENO, 4-PICOLINA, 6- Y 8-METILQUINOLINA Y 1,4-PENTANODIOL) POR LA ACCION DE SEMICONDUCTORES (DIOXIDO DE TITANIO PURO, DOPADO CON HIERRO, OXIDO FERRICO Y UN TITANATO DE ZIRCONIO) IRRADIADOS CON LUZ ULTRAVIOLETA. EN EL CASO DEL ACIDO 2-FUROICO LA OXIDACION, SE REALIZA EN MEDIO ACUOSO Y EN AUSENCIA DE OXIGENO, UTILIZANDO DIOXIDO DE TITANIO, LO QUE CONSTITUYE UN NUEVO METODO DE OXIDACION POR LA ACCION DE LA ESPECIE OXIGENO SINGULETE QUE SE GENERA "IN SITU". EN EL CASO DEL TOLUENO Y DE LA 6- Y LA 8-METILQUINOLINA SE DETECTAN EN GENERAL PRODUCTOS DE OXIDACION DE LA CADENA ALQUILICA (ALDEHIDOS, ALCOHOLES Y ACIDOS), PRODUCTOS DE HIDROXILACION DE LOS ANILLOS AROMATICOS Y MINERALIZACION DE LOS SUSTRATOS. EN EL CASO DE LA 4-PICOLINA SE PRODUCE MINERALIZACION PERO NO OXIDACION PARCIAL. PARA EL 1,4-PENTANODIOL SE CONSIGUE LA OXIDACION SELECTIVA DEL HIDROXILO PRIMARIO MEDIANTE EL USO DE UN TITANATO DE ZIRCONIO.

Autor: HERAS MUÑOZ M. AMOR DE LAS.
Año: 1996.
Universidad: ALCALA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DOCTORADO EN QUIMICA.

Resumen: EL TRABAJO REPRESENTA UNA IMPORTANTE CONTRIBUCION A LA SINTESIS DE CETONAS, ALDEHIDOS, ESTERES Y CETOESTERES UTILIZANDO UNA METODOLOGIA LIMPIA, BARATA Y QUE PROPORCIONA BUENOS RENDIMIENTOS EN LOS COMPUESTOS MENCIONADOS. PARA ELLO, EN PRIMER LUGAR, A PARTIR DE ACIDOS CARBOXILICOS Y SALES DE 1-AMINO Y 1-METILAMINO- 3-METILIMIDAZOLIO EN MEDIO BASICO Y UTILIZANDO COMO AGENTE DE CONDENSACION EL 2-CLORO-3-FENIL-5-METIL-2,3-DIHIDRO-1,3,4,2- OXADIAZAFOSFOLANO SE HA PUESTO A PUNTO UN NUEVO METODO DE SINTESIS DE AMIDAS (Y BIS-AMIDAS) DE N-METIL-N-IMIDAZOLIO. A CONTINUACION, ESTOS COMPUESTOS SE HAN ESTUDIADO COMO AGENTES ACILANTES DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS, LO CUAL HA PERMITIDO DISPONER DE UN METODO ADECUADO DE PREPARACION DE CETONAS, DICETONAS, ESTERES Y CETOESTERES CON UNA ALTA SELECTIVIDAD Y CON UNA GRAN APLICABILIDAD, PUES SOLO SE HAN ENCONTRADO LIMITACIONES AL INTENTAR OBTENER CETONAS CICLICAS Y BETA-CETOESTERES.

Autor: LOPEZ DE LA TORRE M. DOLORES.
Año: 1996.
Universidad: JAEN.
Centro de lectura: CIENCIAS EXPERIMENTALES.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA INORGANICA Y ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ESTRUCTURA, PREPARACION Y PROPIEDADES DE COMPUESTOS DE INTERES BIOLOGICO.

Resumen: EN UN PRIMER CAPITULO SE ESTUDIAN LAS REACCIONES DE CONDENSACION ENTRE DIAMINOPIRIMIDINAS Y DIVERSAS PENTOSAS EN DIFERENTES MEDIOS. EN CONDICIONES SUAVES DE REACCION SE OBTIENEN 6-AMINO-5- GLICOSILAMINOPIRIMIDINAS, EN CONDICIONES MAS ENERGICAS 5,6-DIGLICOSILAMINOPIRIMIDINAS, Y EN MEDIO ACIDO 7- POLIHIDROXIALQUILPTERIDINAS. LA ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS SE CORROBORA POR ESTUDIO DE SUS DERIVADOS ACETILADOS. SE ABRE UN NUEVO CAMPO EN LA SINTESIS DE HETEROCICLOS CONDENSADOS PORTADORES DE CADENAS POLIHIDROXIALQUILICAS UTILIZANDO LA REACCION DE 6-AMINO-5-GLICOSILAMINOPIRIMIDINAS Y DIETILAZODICARBOXILATO. SE HAN PREPARADO 6-POLIHIDROXIALQUILPTERIDINAS EN DOS ETAPAS. EN LA PRIMERA SE CONDENSAN DIAMINOPIRIMIDINAS CON FENILHIDRAZONAS DE PENTOSAS, OBTENIENDOSE ESTRUCTURAS TRICICLICAS DE PIRANO (3,2-G)PTERIDINA. EN LA SEGUNDA ETAPA DE LA SECUENCIA SINTETICA SE OBTIENEN LAS 6-POLIHIDROXIALQUILPTERIDINAS POR OXIDACION DE LAS PIRANO (3,2-G)PTERIDINAS. LOS RENDIMIENTOS DE ESTOS PROCESOS SON SATISFACTORIOS. POR ULTIMO, EL ESTUDIO DE ACTIVIDAD ANTIVIRAL FRENTE A VIH HA DADO RESULTADOS PROMETEDORES PARA COMPUESTOS CON ESTRUCTURA DE 6-AMINO-5-GLICOSILAMINOPIRIMIDINA, LO QUE HASTA EL MOMENTO NO SE ENCUENTRA DESCRITO EN BIBLIOGRAFIA.

Autor: MARTIN LOPEZ M. JESUS.
Año: 1996.
Universidad: SALAMANCA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: SINTESIS.

Resumen: LOS OBJETIVOS PROPUESTOS EN EL TRABAJO SON CLAROS Y SE HAN ALCANZADO EN SU TOTALIDAD. SE PREPARAN LOS COMPUESTOS OXA AZA ESPIRO DECANONA 15 Y DIAZA ESPIRO DECANONA 16 A PARTIR DEL ACIDO PIPECOLICO MEDIANTE DESCARBONILACION DE UN INTERMEDIO, CON RENDIMIENTOS ACEPTABLES. LOS RENDIMIENTOS SE MEJORAN EN LA OBTENCION DE IONES ACILIMINIO Y ENAMIDAS POR FRAGMENTACION TERMICA DE ALFA-AMINOACIDOS. ESTA REACCION DE DESCARBONILACION SE UTILIZA PARA PONER A PUNTO UNA METODOLOGIA SINTETICA DE ALCALOIDES INDOLIZIDINICOS A PARTIR DEL MISMO PRODUCTO DE PARTIDA, EL ACCESIBLE ACIDO PIPECOLICO RACEMICO, SIN EMBARGO LOS RENDIMIENTOS RESULTAN POCO SATISFACTORIOS. SE ESTUDIA EL MECANISMO DE LA ELIMINACION DE LOS ACETATOS 67, 68 Y 73, 74, QUE SE CONCLUYE ES E1CB. LA DISCUSION DE LOS RESULTADOS ESTA BIEN REALIZADA Y LAS ASIGNACIONES DE ESTEROQUIMICA BIEN TRABAJADAS. LA SECUENCIA SINTETICA SEGUIDA PARA EL COMPUESTO 103, PERMITE ACCEDER A ESTE INTERESANTE COMPUESTO CON UN RENDIMIENTO ACEPTABLE, AL IGUAL QUE PARA LOS ANALOGOS DE PANDAMARINA PREPARADOS. LOS COMPUESTOS OBTENIDOS ESTAN SUFICIENTEMENTE CARACTERIZADOS, SU ESTRUCTURA ES CONSISTENTE CON LOS DATOS ESPECTROSCOPICOS Y METODO DE SINTESIS. EL TRABAJO REALIZADO SE CONSIDERA POSITIVO POR CUANTO ABRE RUTAS SINTETICAS PARA ACCEDER A DIVERSOS TIPOS DE COMPUESTOS INTERESANTES. IGUALMENTE SE VALORA POSITIVAMENTE LA PREPARACION QUE DEBE HABER ALCANZADO LA DOCTORANDA AL DESARROLLAR ADECUADAMENTE LAS SINTESIS QUIMICAS Y LOS DIFERENTES METODOS DE CARACTERIZACION DE LAS ESTRUCTURAS PREPARADAS INCLUIDA LA ESTEREOQUIMICA DE LAS MISMAS.

Autor: MARTINEZ GIMENEZ M. ANGELES.
Año: 1996.
Universidad: VALLADOLID.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ESTUDIOS AVANZADOS EN QUIMICA ORGANICA.

Resumen: LA CONDENSACION DE BETA-AMINOALCOHOLES O DE ALFA-AMINOESTERES DE ESTEREOQUIMICA DEFINIDA CON ALDEHIDO ISOFTALICO CONSTITUYE EL PUNTO DE PARTIDA DE LA SINTESIS DE UNAS SERIE DE NUEVOS BETA-AMINOALCOHOLES QUIRALES CON EJE DE SIMETRIA C-2, QUE PUEDEN UTILIZARSE COMO CATALIZADORES O LIGANDOS EN DISTINTOS PROCESOS. LA ADICION ENANTIOSELECTIVA DE DIETILZINC Y DE DIVERSOS REACTIVOS DE REFORMATSKY A ALDEHIDOS Y CETONAS EN PRESENCIA DE DICHOS AMINOALCOHOLES CONDUCE A LA SINTESIS DE ALCOHOLES SECUNDARIOS, BETA-HIDROXIESTERES, ALFA, ALFA-DIFLUORO-BETA-HIDROXIESTERES Y N-METIL-N-METOXI-BETA-HIDROXIAMIDAS OPTICAMENTE ACTIVAS CON BUENOS RENDIMIENTOS QUIMICOS Y EXCESOS ENANTIOMERICOS QUE DEPENDEN DE LA ESTRUCTURA DEL CATALIZADOR O LIGANDO. LA REACCION DE N,N-DIBENCILAMINOALDEHIDOS CON DIETILZINC CONSTITUYE UN METODO DE SINTESIS DIASTEREOSELECTIVA DE SIN 1,2-AMINOALCOHOLES, CON BUENOS RENDIMIENTOS QUIMICOS Y ALTO GRADO DE DIASTEREOSELECTIVIDAD. LA REACCION DE LOS MISMOS ALDEHIDOS CON CIANURO DE DIETILALUMINIO CONSTITUYE UN METODO DE SINTESIS DE ANTI AMINOCIANHIDRINAS, PRECURSORES DE ALFA-HIDROXI-BETA-AMINOACIDOS, COMPUESTOS DE INTERES BIOLOGICO.

Autor: OBON DE CASTRO M. ROSARIO.
Año: 1996.
Universidad: MURCIA.
Centro de lectura: QUIMICA .
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA AVANZADA DE HETEROCICLOS.

Resumen: EN LA MEMORIA SE HA REALIZADO UNA EXPLORACION DE LA POSIBLE UTILIDAD SINTETICA DEL ALFA-AZIDOBENZALDEHIDO VIA SU REACTIVIDAD FRENTE A LA TRIFENILFOSFINA PARA DAR IMINOFOSFORANOS Y QUE HA DADO LUGAR, COMO APORTACION MAS INTERESANTE, AL ESTABLECIMIENTO DE LA APLICABILIDAD DE TAL SUSTANCIA EN NUEVAS METODOLOGIAS SINTETICAS CONDUCENTES A LA PREPARACION DE: IMINOFOSFORANOS DERIVADOS DE BENCILIDENAMINOBENZOIMIDAZOLONAS, QUE HAN RESULTADO SER RECEPTORES DE ALCOHOLES Y AMINAS EN INTERESANTES COMPUESTOS DE INCLUSION DE LOS QUE SE HA HECHO UN DETALLADO ESTUDIO POR TECNICAS ESPECTROSCOPICAS DE TERMOGRAVIMETRIA, ANALISIS TERMICO DIFERENCIAL Y DIFRACCION DE RAYOS X; ASI COMO TAMBIEN A LA PREPARACION DE UN NUEVO TIPO DE HETEROCICLICOS COMO LO SON LAS IMINODIBENZO-TETRAHIDRODIAZOCINAS Y DE NUEVAS APROXIMACIONES SINTETICAS A OTROS SISTEMAS HETEROCICLICOS DE GRAN INTERES POR FORMAR PARTE LOS MISMOS DE LOS ESQUELETOS DE MUCHOS PRODUCTOS NATURALES DE LOS QUE SE SABE QUE POSEEN POTENTES ACTIVIDADES BIOLOGICAS.

Autor: ONEGA ESPINAR M. GABRIELA.
Año: 1996.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: BIENIO 88-90. PROGRAMA: QUIMICA DE COMPOSTOS ORGANICOS DE INTERESE FARMACOLOXICO.

Resumen: SE PRESENTA UNA SINTESIS DE (+-)-PODORHIZON A PARTIR DE ACIDO L-MALICO Y SE REALIZAN ESTUDIOS SOBRE LA SINTESIS DE LA MICOTOXINA BOTRIODIPLODINA A PARTIR DE (S)-BETA-HIDROXI-GAMMA BUTIROLACTONA Y EN OTRA RUTA ALTERNATIVA, A PARTIR DE D-GLUCOSA.SE LLEVAN A CABO LA SINTESIS DE LOS ALCALOIDES PIRROLIZIDINICOS(-)-PSEUDOHELIOTRIDANO Y (-)-TRACHELANTAMIDINA. EL PASO CLAVE DE LA SINTESIS LO CONSTITUYE LA CICLACION RADICALARIA CATALIZADA POR CU(I) DE LA (S)-N-TRICLOROACETIL-2-VINILPIRROLIDINA, OBTENIDA A PARTIR DE L-PROLINA MEDIANTE UNA CICLACION 5-EXOTRIG EN UN 93% DE RENDIMIENTO. EL PRODUCTO DE CICLACION SE TRANSFORMA EN LOS ALCALOIDES ANTES MENCIONADOS. ESTA METODOLOGIA DE CICLACION SE EXTIENDE A LA OBTENCION DEL ESQUELETO INDOLIZIDINICO Y QUINOLIZIDINICO. SE INVESTIGO ADEMAS, LA INFLUENCIA DEL EMPLEO DE OXAZOLINAS QUIRALES EN LA ADICION 1,6-CONJUGADA DE NUCLEOFILOS A O-VINILFENILOXAZOLINAS Y PARA ELLO SE SINTETIZARON LAS OXAZOLINAS QUIRALES DERIVADAS DE (S)-VALINOL Y (1S,2S)-(+)-2-AMINO-1- FENIL-3-METOXI-1-PROPANOL. SE COMPROBO QUE EL ATRAPADO CON UN ELECTROFILO, DEL ANION FORMADO DESPUES DEL ATAQUE DEL NUCLEOFILO SE REALIZO DE MANERA ESTEREOSELECTIVA Y QUE DEPENDIENDO DE LA OXAZOLINA QUIRAL UTILIZADA EL ELECTROFILO ENTRA POR DISTINTA CARA DE LA MOLECULA. SE ESTUDIO LA INFLUENCIA DEL DISOLVENTE EN LA ESTEREOSELECTIVIDAD DE LA REACCION ENCONTRANDOSE QUE UNICAMENTE PARA EL CASO DE LA OXAZOLINA DERIVADA DEL S-VALINOL LA SELECTIVIDAD AUMENTA CUANDO SE EMPLEA THF EN LUGAR DE ETER ETILICO. SE PROPONE UN MODELO DE COORDINACION DEL ATOMO DE LITIO PARA EXPLICAR LOS RESULTADOS OBTENIDOS.

Autor: PASTOR DEL CASTILLO ALFREDO.
Año: 1996.
Universidad: ALCALA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA.

Resumen: EN LA PRIMERA PARTE DE ESTA MEMORIA SE RECOGE LA PREPARACION DE NUEVOS ANTAGONISTAS SELECTIVOS DEL RECEPTOR SEROTONINERGICO 5-HT2B. PARA ELLO, SE PROCEDIO A LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE TRANS-3,4-CICLOALQUIL-TETRAHIDRO- BETA-CARBOLINAS (THBCS) CON DIFERENTES SUSTITUYENTES EN EL NUCLEO DE INDOL Y EN EL CARBONO C1 DE LOS DERIVADOS DE BETA-CARBOLINA. LA RUTA SINTETICA DESARROLLADA HA IMPLICADO LA APERTURA ESTEREOSELECTIVA DE AZIRIDINAS N- BOC PROTEGIDAS PARA CONDUCIR A TRANS-CICLOALQUILTRIPTAMINAS, LAS CUALES SE TRANSFORMARON EN THBCS MEDIANTE UNA REACCION DE PICTET-SPENGLER MODIFICADA. EN ESTA PARTE TAMBIEN SE INCLUYEN ESTUDIOS ESTRUCTURALES DE LAS TRIPTAMINAS Y THBCS OBTENIDAS, ASI COMO LA SINTESIS DE TRIPTAMINAS ACICLICAS Y CIS-TRIPTAMINAS Y SU POSTERIOR TRANSFORMACION EN LAS CORRESPONDIENTES THBCS. EN LA SEGUNDA PARTE DE ESTE TRABAJO SE RECOGE LA SINTESIS DE UNA NUEVA FAMILIA DE BENCIMIDAZOLES COMO POTENCIALES ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR DE NK-1. LA SINTESIS DE ESTOS COMPUESTOS SE ABORDO, INICIALMENTE, SIGUIENDO METODOS CLASICOS PARA LA CONSTRUCCION DEL ANILLO DE BENCIMIDAZOL. POSTERIORMENTE, ESTOS DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL SE SINTETIZARON MEDIANTE UNA RUTA ALTERNATIVA, MAS CONVERGENTE, CONSISTENTE EN EL ACOPLAMIENTO, CATALIZADO POR METALES DE TRANSICION, DE 2-IODO-BENCIMIDAZOLES Y ACIDOS ARILBORONICOS.

Autor: PASTOR VIVERO AURELIA .
Año: 1996.
Universidad: MURCIA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA AVANZADA DE HETEROCICLOS.

Resumen: SE HA REALIZADO UN DETALLADO ESTUDIO DE LA REACCION DE VINILIMINOFOSFORANOS, TANTO ALICICLICOS COMO CICLICOS, SUSTITUIDOS CON UNA FUNCION CARBONILICA EN LAS POSICIONES ALFA Y/O BETA FRENTE A COMPUESTOS CARBONILICOS ALFA, BETA-NO SATURADOS. DEBIDO A LA NATURALEZA BIDENTADA DE LOS REACTIVOS EN ACCION, SE HA ABORDADO ESPECIALMENTE LA REGIOSELECTIVIDAD DEL PROCESO Y LAS REPERCUSIONES SINTETICAS QUE SE DERIVAN. MEDIANTE UNA ADECUADA SELECCION DE LOS SUSTITUYENTES TANTO SOBRE EL VINILIMINOFOSFORANO COMO SOBRE EL COMPUESTO CARBONILICO ALFA, BETA-NO SATURADO, LA REACCION ESTUDIADA SUPONE UNA RUTA CONVENIENTE PARA LA PREPARACION DE 2-, 3- Y 4-DIARILPIRIDINAS. TAMBIEN SE DESCRIBE POR PRIMERA VEZ LA PREPARACION DE NUEVOS DERIVADOS DEL FERROCENO APLICANDO LA METODOLOGIA TANDEM AZA-WITTIG/CICLACION INTRAMOLECULAR AL BETA-FERROCENILVINILIMINOFOSFORANO. POR ESTA METODOLOGIA SE ACCEDE FACILMENTE Y CON ELEVADOS RENDIMIENTOS A IMIDAZOLES SUSTITUIDOS POR UNA, DOS Y TRES UNIDADES DE FERROCENO.

Autor: PUERTAS LOPEZ SUSANA.
Año: 1996.
Universidad: OVIEDO.
Centro de lectura: QUIMICA .
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA E INORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANOMETALICA.

Resumen: EN LA ULTIMA DECADA HA QUEDADO AMPLIAMENTE DEMOSTRADA LA UTILIDAD DE LAS LIPASAS EN EL CAMPO DE LA SINTESIS ORGANICA. REACCIONES TALES COMO TRANSESTERIFICACION, ESTERIFICACION, INTERESTERIFICACION O AMINOLISIS TRANSCURREN DE FORMA SUAVE CON EL CONCURSO DE LIPASAS, PERMITIENDO LA RESOLUCION DE UNA GRAN VARIEDAD DE ACIDOS, ESTERES, ALCOHOLES Y, EN MENOR MEDIDA, AMINAS. EN ESTA MEMORIA SE PONE DE MANIFIESTO LA CAPACIDAD DE LA LIPASA DE CANDIDA ANTARCTICA (CAL) PARA CATALIZAR REACCIONES DE AMINOLISIS Y AMONOLISIS DE DIFERENTES ESTERES Y DIESTERES. LOS RESULTADOS OBTENIDOS SE HAN AGRUPADO EN TRES CAPITULOS. EN EL CAPITULO 1 SE REALIZA LA AMINOLISIS ENZIMATICA DE ALGUNOS ESTERES ALFA,BETA-INSATURADOS CON AMINAS AQUIRALES Y QUIRALES, OBTENIENDOSE AMIDAS ACRILICAS, ALGUNAS DE ELLAS OPTICAMENTE ACTIVAS, DE FORMA FACIL Y SENCILLA. EN EL CAPITULO 2 SE ESTUDIAN LAS REACCIONES DE AMINOLISIS Y AMONOLISIS ENZIMATICA DEL SUCCINATO DE DIMETILO CON AMINAS AQUIRALES Y QUIRALES Y CON AMONIACO. TAMBIEN SE ANALIZA LA CAPACIDAD REGIOSELECTIVA Y ENANTIOSELECTIVA DE LA CAL EN LA AMINOLISIS Y AMONOLISIS DEL ALFA-METILSUCCINATO DE DIMETILO. ADEMAS SE DESARROLLA UN METODO FACIL PARA LA SINTESIS DE SUCCINIMIDAS, ALGUNAS DE ELLAS OPTICAMENTE ACTIVAS. EN EL CAPITULO 3 SE AFRONTA POR PRIMERA VEZ LA AMINOLISIS Y LA AMONOLISIS ENZIMATICA DE UN ESTER PROQUIRAL, EL 3-HIDROXIGLUTARATO DE DIMETILO. LAS MONOAMIDAS RESULTANTES SE OBTIENEN EN FORMA ENANTIOPURA Y CON ALTOS RENDIMIENTOS. COMO MUESTRA DE LA UTILIDAD DE ESTOS COMPUESTOS, LA MONOAMIDA OBTENIDA EN LA REACCION DE AMONOLISIS ES UTILIZADA COMO PRECURSOR OPTICAMENTE ACTIVO EN LA SINTESIS DEL ACIDO (R)-4-AMINO-3-HIDROXIBUTANOICO ((R)-GABOB) Y DE SU DERIVADO CBZ ((R)-GABOB-CBZ).

Autor: RAMOS SANCHEZ ANGEL CUSTODIO.
Año: 1996.
Universidad: SALAMANCA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA FARMACEUTICA.

Resumen: EN ESTE TRABAJO SE HA REALIZADO LA SINTESIS Y DETERMINACION ESTRUCTURAL DE HETEROCOMBRETASTATINAS Y HETEROLIGNANOLIDAS, ANALOGOS DE COMBRETASTATINAS Y LIGNANOLIDAS EN LOS QUE SE HA SUSTITUIDO UN ANILLO AROMATICO POR OTRO HETEROAROMATICO. PARA SU OBTENCION SE HA PUESTO A PUNTO UNA METODOLOGIA SINTETICA BASADA EN LA ALQUILACION DE 2-HETEROARIL-1,3-DITIANOS CON BROMUROS BENCILICOS PARA DAR HETEROCOMBRETASTATINAS QUE POR TRANSFORMACIONES SENCILLAS DA LUGAR A VARIOS COMPUESTOS CON SUSTITUCION EN EL PUENTE ETILENICO. LAS HETEROLIGNANOLIDAS HAN SIDO SINTETIZADAS POR ADICION CONJUGADA DE 2-HETEROARIL-1,3-DITIANOS SOBRE 5H-FURAN-2-ONA Y ALQUILACION CON ALDEHIDOS BENCILICOS. LA TRANSFORMACION DE LAS LIGNANOLIDAS EN CICLOLIGNANANOLIDAS Y POSTERIORES TRANSFORMACIONES DA LUGAR A ANALOGOS HETEROAROMATICOS DE PODOFILOTOXINA. SE HA REALIZADO LA EVALUACION DE ESTOS COMPUESTOS COMO ANTITUMORALES Y ANTIPARASITARIOS EN LOS QUE ALGUNOS DE LOS COMPUESTOS PRESENTAN ACTIVIDAD DESTACABLE.