CICLOADICIONES DE DIENOLES EN LA SINTESIS DE POLIHIDROXIQUINONAS TETRACICLICAS. Autor: CARREÑO GARCIA M. CARMEN.
Año: 1978.
Universidad: AUTONOMA DE MADRID.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA, FACULTAD DE CIENCIAS DE LA UNIVERSIDAD AUTONOMA DE MADRID.
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Resumen: LA FOTOLISIS DEL 2-METILBENZALDEHIDO ORIGINA EL E-FOTOENOL
QUE REACCIONA CON NAFTAZARINA Y SU DIACETATO DANDO ADUCTOS DIELS-ALDER, QUE EVOLUCIONAN EN EL MEDIO DE REACCION A LAS NAFTACENQUINONAS CORRESPONDIENTES, CUYAS ESTRUCTURAS SE CONFIRMARON POR SINTESIS A PARTIR DEL ALFA, ALFA, ALFA', ALFA', TETRABROMO
O-XILENO. EL ADUCTO PROCEDENTE DE LA REACCION DE LA NAFTAZARINA CON EL E-FOTOENOL DE LA 2-METILACETOFENONA SE AISLO CON FACILIDAD Y SU ESTEREOQUIMICA SE DEMOSTRO POR CICLOADICION AL ANHIDRIDO MALEICO.
LA IRRADIACION DE 2-METOXIMETIL-3-HIDROXIBENZALDEHIDO EN PRESENCIA DE NAFTAZARINA CONDUJO A LA 1, 4, 7-TRIHIDROXI-5, 12-NAFTACENQUINONA CUYA ESTRUCTURA SE CONFIRMO POR ACETILACION Y SINTESIS.
LA CALEFACCION DEL BENZOCICLOBUTENOL Y SU ACETATO ORIGINA E-DIENOLES SIMILARES A LOS ANTERIORES. SU REACCION CON DIFERENTES DIENOFILOS PROPORCIONA LOS ADUCTOS CORRESPONDIENTES CUYA ESTEREOQUIMICA ES LA MISMA EN TODOS LOS CASOS.