QUIMICA DE LOS COMPUESTOS BICICLICOS

Autor: LORA MAROTO BEATRIZ.
Año: 2003.
Universidad: NACIONAL DE EDUCACION A DISTANCIA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: FACULTAD DE CIENCIAS.

Resumen: Dada la importancia que presentan los derivados de alcanfor y fencona en síntesis estereoselectiva, en esta tesis se han desarrollado procedimientos sintéticos para la preparación enantioespecífica de nuevos e interesantes derivados de dichos terpenos, de difícil acceso por rutas sintéticas convencionales. Así, se han preparado valiosos intermedios quirales con sustituyentes tales como -OH, Br S(II), y Se(II) en la posición C(10) de alcanfor y fencona y C(7) de fencona. Asimismo, se ha descrito el primer ejemplo de la adición regioselectiva de la sal de Eschenmoser a una olefina no conjugada, obteniéndose *-aminonorbornanonas con excelentes rendimientos. Adicionalmente, se ha llevado a cabo un estudio acerca de los requisitos electrónicos tanto del sustrato como del reactivo en la reacción anteriormente mencionada. Las *-aminonorbornanonas son excelentes precursores de *-aminonorbornanoles quirales diferentemente sustituidos en la posición C(2), los cuales se han ensayado como ligandos en la adición de dietilzinc a benzaldehído, permitiendo realizar un interesante estudio sobre la influencia de la estructura de ligando en su capacidad catalítica. Dichas aminonorbornanonas se han utilizado, además, para la síntesis de 10-metilenalcanfor, intermedio clave en la preparación del taxol, fármaco utilizado como agente quimioterapéutico. La misma metodología ha permitido obtener 10-metilenfencona que puede resultar interesante para la síntesis de otros taxoides modificados en el anillo B. Algunos de los derivados sintetizados, en condiciones adecuadas, experimentan fragmentación del enlace C(1)-C(2) o C(2)-C(3) del anillo norbornánico lo que ha permitido la obtención de nuevos e interesantes ácidos ciclopentánicos. Así, se hapreparado el ácido (1R,2S)-2-clorometil-3-oxociclopentanocarboxílico, precursor inmediato del antibiótico y antitumoral sarcomicina.

Autor: LAHOZ BOSCH LUISA.
Año: 1999.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: FACULTAD DE QUIMICA.

Resumen: En esta tesis se ha realizado la síntesis a partir de santonina de diversos sesquiterpenos oxacíclicos. Los resultados se resumen en tres apartados: a) Síntesis de bis-lactonas 6,12-elemanólidas: Se ha desarrollado una metodología para la obtención de bis-lactonas 6,12-elemanólidas que ha permitido llevar a cabo una síntesis formal de 8-deoxivernolepina y sintetizar la estructura asignada al pseudo ácido secoisoerivanínico. Los datos espectroscópicos del producto sintetizado no coincidieron con los del producto natural aislado de Artemisia judaica, evidenciando la necesidad de revisar la estructura asignada al producto natural. El paso clave en la síntesis de ambos compuestos es la adición regio y estereoselectiva de un electrófilo (PhSe (+) o epoxidación) a un grupo vinílico de uno de los intermedios sintéticos que ocurre acompañado por el cierre de un anillo de -lactona. B) Síntesis de 3-oxa-6,12-guayanólidas: Se ha realizado la primera aproximación sintética a las 3-oxa-6,12-guayanólidas mediante la obtención de los dos epímeros en C-10 de los 8-deoxiderivados de las 3-nor-guayanólidas aisladas de distintas especies de Achillea. La secuencia implica la transformación del esqueleto de eudesmano de la santonina en el de guayano. La degradación del anillo de ciclopentano con pérdida del átomo C-3 y la formación del anillo de furano a partir del compuesto 1,4-dicarbonílico resultante. La comparación con los datos espectroscópicos de nuestros productos permite establecer la estereoquímica de C-10 en los productos naturales. C) Síntesis de sesquiterpenos con una agrupación pirano: Se ha desarrollado un método para obtener sesquiterpenos con una agrupación pirano en el Anillo A que ha permitido sintetizar plagioquilina N, cuyas características físicas y espectroscópica coincidieron con las del producto natural aislado de Plagiochila ovalifolia. La síntesis de plagioquilina N se llevó a cabo a partir de O-acetilisofotosantonina en una secuencia que implicaba la sustitución del anillo de lactona por un anillo de dimetilciclopropano, la ruptura del encala C (sub.2)-(sub.c3) y la formación de un anillo de pirano.

Autor: IBARZO CASAMIAN FRANCISCO JAVIER.
Año: 1996.
Universidad: AUTONOMA DE BARCELONA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA.

Resumen: LOS ANALOGOS CARBOCICLICOS DE NUCLEOSIDOS CONSTITUYEN UNA DE LAS FAMILAS DE COMPUESTOS QUE HAN RECIBIDO UNA MAYOR ATENCION POR PARTE DE LA COMUNIDAD CIENTIFICA EN LOS ULTIMOS AÑOS DADA SU POTENCIAL ACTIVIDAD EN REFERENCIA A LA TERAPIA DEL CANCER, DEL SIDA Y TRANSTORNOS RELACIONADOS ASI COMO POR SU CONSTRASTADA ACTIVIDAD ANTIVIRICA. POR SU PARTE LOS ALFA-AMINOACIDOS NO PROTEINOGENICOS QUE PRESENTAN LOS GRUPOS AMINO Y ACIDO UNIDOS DIRECTAMENTE A UN ANILLO CARBONADO O A UN APENDICE DE ANILLO CARBONADO HAN ADQUIRIDO UNA GRAN RELEVANCIA EN LOS ULTIMOS AÑOS DADO QUE LA DISMINUCION DE LA LIBERTAD CONFORMACIONAL LES CONFIERE INTERESANTES PROPIEDADES. ASI SE HA OBSERVADO QUE SU INTRODUCCION EN PEPTIDOS HACE VARIAR LA ESTRUCTURA SECUNDARIA, ESPECIALMENTE EN DISOLUCION, DE ESTOS COMPUESTOS COMPARADOS CON AQUELLAS ESTRUCTURAS CONTENIENDO EXCLUSIVAMENTE ALFA-AMINOACIDOS PROTEICOS. EN LA PRESENTE TESIS DOCTORAL SE HAN PREPARADO TANTO SISTEMAS NORBORNENICOS COMO CICLOHEXENICOS QUIRALES POLIFUNCIONALIZADOS, LOS CUALES SE HAN UTILIZADO EN LA PREPARACION DE NUCLEOSIDOS CARBOCICLICOS Y ALFA-AMINOACIDOS. ADEMAS A PARTIR DE LOS COMPUESTOS CICLOHEXENICOS SE HAN OBTENIDO TAMBIEN DERIVADOS TETRAHIDROBENZOXAZOLICOS ENANTIOPUROS POR MEDIO DE UN PROCESO DE METILENACION QUIMIO Y ESTEREOSELECTIVO DE UN DOBLE ENLACE CARBONO-OXIGENO FRENTE A UN DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO, A PARTIR DE DIAZOMETANO Y ACETATO DE PALADIO. LOS PRODUCTOS OBTENIDOS RESULTAN DE INTERES POR SU POSIBLE APLICACION EN LA PREPARACION DE COMPUESTOS CON ACTIVIDAD BIOLOGICA DADA LA GRAN VERSATILIDAD SINTETICA QUE PRESENTA EL ANILLO DE 2-OXAZOLINA. LA ESTRATEGIA ENCAMINADA HACIA LA PREPARACION DE ESTOS COMPUESTOS NORBORNENICOS Y CICLOHEXENICOS SE HA BASADO EN LA UTILIZACION DE CICLOADICIONES DE DIELS-ALDER ASIMETRICAS COMO ETAPA CLAVE. TODOS LOS DIENOFILOS UTILIZADOS (UN PENTENOATO, UN AMINOPENTENOATO Y UNA AZLACTONA) SE HAN OBTENIDO A PARTIR DE D-GLICERALDEHIDO COMO PRECURSOR QUE APORTA UN CENTRO ESTEREOGENICO, CUYA QUIRALIDAD INDUCE LA DE LOS NUEVOS CENTROS ASIMETRICOS CREADOS EN LA CICLOADICION. LA UTILIZACION DE CICLOPENTADIENO HA CONDUCIDO A SISTEMAS NORBORNENICOS POLIFUNCIONALIZADOS, MIENTRAS QUE LA UTILIZACION DE BUTADIENOS HETEROSUSTITUIDOS HA PERMITIDO LA PREPARACION DE SISTEMAS CICLOHEXENICOS POLIFUNCIONALIZADOS. LAS CICLOADICIONES DE DIELS-ALDER SE HAN REALIZADO TANTO EN CONDICIONES DE ACTIVACION TERMICA, CATALIZADAS Y NO CATALIZADAS, COMO DE ACTIVACION POR LA ALTA PRESION. EN TODAS LAS CICLOADICIONES REALIZADAS SE HA DETERMINADO TANTO LA SELECTIVIDAD FACIAL, COMO LA ESTEREOSELECTIVIDAD ENDO/EXO EN BASE AL ANALISIS DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS POR TECNICAS ESPECTROSCOPICAS DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR Y ANALISIS POR DIFRACCION DE RAYOS X. MODIFICACIONES ADECUADAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES HAN PERMITIDO ACCEDER A LOS PRODUCTOS FINALES.

Autor: MESEGUER VIDAGANY BENJAMIN .
Año: 1996.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA Y QUIMICA FARMACEUTICA 325A.

Resumen: LA S-(+)-CARVONA Y LA R-(-)-CARVONA CONSTITUYEN UNOS MATERIALES DE PARTIDA FACILMENTE ASEQUIBLES Y CON UNA GRAN VERSATILIDAD PARA LA SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES. EL HECHO DE QUE ESTE MONOTERPENO ESTE DISPONIBLE EN AMBAS FORMAS ENANTIOMERICAS CON ELEVADO GRADO DE PUREZA OPTICA HACE QUE CUALQUIER SINTESIS DESARROLLADA PUEDA SER ADAPTADA PARA LA PREPARACION DE CUALQUIER PRODUCTO NATURAL CON INDEPENDENCIA DE LA SERIE ENANTIOMERICA A LA CUAL PERTENEZCA. EN ESTA TESIS SE HAN DESARROLLADO UNAS SECUENCIAS SINTETICAS QUE PERMITEN LA PREPARACION DE SISTEMAS BICICLICOS DE DECALINA Y TRICICLICOS DE FENANTRENO A PARTIR DE LA CARVONA. LA RUTA SINTETICA QUE CONDUCE A LOS PRIMEROS HACE USO COMO ETAPA CLAVE DE UNA CICLOADICION 1,3-DIPOLAR DE UN OXIDO DE NITRILO FACILMENTE PREPARABLE A PARTIR DE LA CARVONA, MIENTRAS QUE LA PREPARACION DE LOS SEGUNDOS USA COMO ETAPA FUNDAMENTAL UNA REACCION DE DIELS-ALDER INTRAMOLECULAR DE UN TRIENIO PROVENIENTE DE IGUAL MODO DE LA CARVONA. ESTOS SISTEMAS BICICLICOS Y TRICICLICOS POSEEN UNA ELEVADA FUNCIONALIZACION Y UNOS ESQUELETOS QUE HACE SEAN OPTIMOS PARA ABORDAR LA SINTESIS DE SISTEMAS SUPERIORES COMO DIVERSOS SESQUITERPENOS Y DITERPENOS. UNA VEZ ALCANZADO ESTE PRIMER OBJETIVO HEMOS EXTENDIDO ESTOS PROCEDIMIENTOS HACIA LA PREPARACION DE ALGUNOS PRODUCTOS NATURALES BIOLOGICAMENTE ACTIVOS. DE ESTE MODO SE HA DEMOSTRADO QUE LOS SISTEMAS TRICICLICOS PREPARADOS PERMITEN LA APERTURA DEL ANILLO ORIGINAL ABRIENDO UNA NUEVA RUTA SINTETICA HACIA LA SINTESIS DE DIVERSOS LABDANOS COMO EL ACIDO METASEQUOICO B QUE POSEE UNA INUSUAL UNIDAD CICLOPROPANICA EN EL ANILLO A Y QUE HA MOSTRADO ACTIVIDAD FUNGICIDA. DE IGUAL MODO ESTOS SISTEMAS HAN PERMITIDO LA PREPARACION DE UNOS PRODUCTOS MARINOS, COMO ESTIPOLDIONA Y LOS COMPUESTOS RELACIONADOS ESTIPOLDIOL Y EPIESTIPOLDIOL, LOS CUALES PRESENTAN UNA INUSUAL AGRUPACION ESPIRO-O-BENZOFURANICA Y QUE SEGREGADOS POR EL ALGA DEL CARIBE OCCIDENTAL, STYPOPODIUM ZONALE, ACTUAN EN SU MECANISMO DE DEFENSA FRENTE AL PEZ HERBIBORO EUPOMACENTUS LEUCOSTICUTUS.

Autor: RUMBO GOMEZ ANTONIO.
Año: 1996.
Universidad: SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Centro de lectura: QUIMICA .
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DESCUBRIMIENTO Y ARQUITECTURA BIOMOLECULAR.

Resumen: EN EL TRABAJO PRESENTADO SE DESCRIBEN NUEVAS ESTRATEGIAS PARA LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE SISTEMA 8-OXABICICLO 3,2,1 OCTANO MEDIANTE REACCIONES DE CICLOADICION ENTRE UNA PIRONA Y UN ALQUENO. ESTOS OXABICICLOS PUEDEN SER TRANSFORMADOS EN CARBOCICLOS DE 7 MIEMBROS Y/O TETRAHIDROFURANOS ALTAMENTE FUNCIONALIZADOS. LA UTILIZACION DE PIRIDONAS EN LUGAR DE PIRONAS PERMITE ACCEDER DE FORMA RAPIDA A UNA VARIEDAD DE DERIVADOS TROPANICOS.

Autor: LOPEZ BARBA ANA M..
Año: 1992.
Universidad: SALAMANCA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: SINTESIS ORGANICA BIENIO 1989-91.

Resumen: EN ESTE TRABAJO SE HAN PUESTO A PUNTO DOS PROCEDIMIENTOS PARA LA SINTESIS DE FRAGMENTOS ESTRUCTURALES DEL ANTIFEEDANT NATURAL AZADIRADIONA. ESTAS ESTRATEGIAS SINTETICAS SE BASAN EN LA CICLACION DE NAZAROV Y EN LA CICLACION DE DIAZODERIVADOS. AMBOS PROCEDIMIENTOS PERMITEN UNA SINTESIS VERSATIL, CORTA Y SELECTIVA DE BICICLO (4,3,0) NONANOS CONVENIENTEMENTE SUSTITUIDOS Y CON UN RESTO 3-FURILO EN POSICION 7.

Autor: MARTIN DOMENECH ANGEL.
Año: 1992.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EN ESTA TESIS, SE HA DESARROLLADO UNA NUEVA METODOLOGIA PARA LA APERTURA DEL PUENTE OXIGENADO, EN SISTEMAS DERIVADOS DE 7-OXANORBORNENO, CON REACTIVOS ORGANOLITICOS. ESTA APERTURA, TRANSCURRE DE FORMA REGIO- Y ESTEREOSELECTIVA, Y PERMITE OBTENER CICLOHEXENOLES ALTAMENTE FUNCIONALIZADOS. SE HAN LLEVADO A CABO TRANSFORMACIONES DE ESTOS COMPUESTOS, OBTENIENDO CICLOHEXANOS CON CINCO CENTROS QUIRALES ESTEREOCONTROLADOS. ASI MISMO, SE HA DESARROLLADO UN METODO QUE PERMITE OBTENER ALCOHOLES 7-OXANORBORNENICOS VINILICOS CON ESTEREOQUIMICA EXO, SIN PROCESOS DE ISOMERIZACION. SOBRE ESTOS ALCOHOLES, SE HAN REALIZADO TRANSPOSICIONES OXI-COPE ANIONICAS, OBTENIENDO PRODUCTOS DE ELEVADA COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL. EL DESARROLLO DE ESTAS METODOLOGIAS, PERMITE EL ACCESO A COMPUESTOS DE DIFICIL OBTENCION POR OTRAS VIAS. ESTOS COMPUESTOS DE ELEVADA COMPLEJIDAD ESTEREOQUIMICA, FORMAN PARTE DE NUMEROSAS SECUENCIAS SINTETICAS DE PRODUCTOS DE ALTO VALOR AÑADIDO.

Autor: RICO RUIZ BELEN.
Año: 1992.
Universidad: ALCALA.
Centro de lectura: FARMACIA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EL TRABAJO TITULADO "SINTESIS, ESTUDIO ESTRUCTURAL Y FARMACOLOGICO DE DERIVADOS DE AZA Y DIAZABICICLANOS" ESTA ENFOCADO AL ESTUDIO DE NUEVAS MOLECULAS CON POSIBLE ACCION ANTICOLINERGICA Y ANALGESICA Y A ESTABLECER UNA POSIBLE RELACION ENTRE ESTRUCTURA Y ACTIVIDAD, PARA ELLO SE REALIZA LA SINTESIS Y EL ESTUDIO ESTRUCTURAL Y FARMACOLOGICO DE UNA SERIE DE DERIVADOS DE AZA Y DIAZABICICLANOS.

Autor: VISO BERONDA ALMA.
Año: 1991.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA I PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.

Resumen: EN LA MEMORIA QUE SE PRESENTA SE ABORDA LA SINTESIS REGIO- Y ESTEREOSELECTIVA DE SISTEMAS CICLICOS Y ACICLICOS, HABIENDOSE ESTUDIADO LAS REACCIONES DE ADICION DE ELECTROFILOS BLANDOS A SISTEMAS BICICLICOS, ASI COMO NUEVAS REACIONES DE APERTURA DE SISTEMAS 7-OXA-NORBORNERICOS, APLICANDOSE A LA SINTESIS TOTAL DE LA CARBA- -DL-GLUCOPIRANOSA. TAMBIEN SE INCLUYE UN ESTUDIO SOBRE LA CREACION ASIMETRICA DE ENLACES CARBONO-CARBONO EN MESILATOS ALILICOS ACICLICOS QUE CONTIENEN UNA FUNCIONALIDAD P-TOLILSULFOXIDO.

Autor: CUÑAT ROMERO ANA CARMEN.
Año: 1990.
Universidad: VALENCIA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA Y QUIMICA FARMACEUTICA 325C.

Resumen: SE HA REALIZADO LA PREPARACION CON BUENOS RENDIMIENTOS DE LA (+)-AMBREINOLIDA, UNA -LACTONA LABDANICA, OBTENIDA COMO PRODUCTO DE DEGRADACION DEL COMPONENTE PRINCIPAL DEL AMBARGRIS. LA SECUENCIA SINTETICA, QUE PARTE DEL ACIDO ABIETICO, EMPLEA COMO ETAPA CLAVE LA TRANSPOSICION DE UNA EPOXILACTONA PREPARADA POR REACCION DE UNA PODOCARPENONA CON UN PERACIDO. TAMBIEN SE HA PREPARADO EL (-)-BORJATRIOL, UN 8,13-EPOXILABDANO AISLADO DE "SIDERITIS MUGRONENSIS". LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA UTILIZA COMO PRODUCTO DE UNA EXPSICETONA DERIVADA DEL ACIDO ABIETICO. LA ETAPA CLAVE ES LA CICLACION INTRAMOLECULAR POR ATAQUE DE UN GRUPO HIDROXILO SOBRE UN EPOXIALCOHOL GENERADO DE LA EPOXIDACION DE SHARPLESS DE UN DOBLE ENLACE CON UN HIDROXILO ALILICO, CON FORMACION DEL ANILLO PIRANICO Y FORMACION ESTEREOSELECTIVA DE LOS CENTROS ASIMETRICOS EN TORNO AL ANILLO C DEL BORJATRIOL. ESTA ES LA PRIMERA SINTESIS DEL (-)-BORJATRIOL Y CONSTITUYE UNA CONFIRMACION SINTETICA DE LA CONFIGURACION ABSOLUTA DEL MISMO. FINALMENTE, SE HA SINTETIZADO UN PRECURSOS OPTICAMENTE ACTIVO DE LA 1,9-DIDEOXIFORSKOLINA, OTRO 8,13-EPOXILABDANO AISLADO DE "COLEUS FORSKILII", MEDIANTE UNA SECUENCIA ESTEREOSELECTIVA INICIADA CON UNA TRANSPOSICION OXIDATIVA DE UN GRUPO HIDROXILO TERCIARIO GENERADO POR ADICION DE UN ALQUIL LITIO AL PRODUCTO DE OZONOLISIS DE UN DERIVADO DEL ACIDO ABIETICO.

Autor: LITHGOW BERTELLONI ANNA MATILDE.
Año: 1988.
Universidad: SALAMANCA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA..

Resumen: SE HA ESTUDIADO EL EXTRACTO DE HEXANO DE LA PARTE AEREA DE NEPETA TUBEROSA, L. SUBESPECIE TUBEROSA. DEL ACEITE ESENCIAL QUE REPRESENTA EL 5% DEL EXTRACTO TOTAL SE AISLAN: UN COMPUESTO SESQUITERPENICO, OXIDO DE TRANSCARIOFILENO, IDENTIFICADO POR SUS CARACTERISTICAS ESPECTROSCOPICAS Y UNA LACTONA MONOTERPENICA DE LA CLASE METILCICLOPENTANOPIRENAICA: 5,9-DESHIDRONEPETALACTONA. DE ESTE COMPUESTO SE DAN POR PRIMERA VEZ LOS DATOS ESPECTROSCOPICOS-DE RMN DE 13C, ASI COMO LA ASIGNACION INEQUIVOCA DE LAS SEÑALES TANTO DE 1H Y 13C. TAMBIEN SE AISLAN DOS MEZCLAS DE EPIMEROS, CUYOS DATOS ESPECTROSCOPICOS PERMITEN LA IDENTIFICACION DE LAS ESPECIES PRESENTES EN CADA MEZCLA COMO 3,4-DIHIDROXI-5,9 EN-DIHIDRONEPETALACTONAS. LAS MEZCLAS DIFIEREN ENTRE SI EN LA CONFIGURACION DEL C-8 QUE SOPORTA EL METILO EN EL ANILLO CICLOPENTANICO. DE LA FRACCION INSOLUBLE EN METANOL FRIO (21%) SE AISLAN: ACIDO URSOLICO, ACIDO BETULINICO, BETULINA Y SITOSTEROL. DE LA FRACCION SOLUBLE EN METANOL (45%) SE AISLAN CUATRO COMPUESTOS DITERPENICOS CON ESQUELETO ISOPIMARADIENICOS QUE SE IDENTIFICAN COMO: 7,15-ISOPIMARADIEN-18-O1; 7-OXO-8,15-ISOPIMARADIEN-18-O1; 8 8(14)-15-ISOPIMARADIEN-7,18-DIOL Y 7,15-ISOPIMARADIEN-14, 18-DIOL. DEL ULTIMO SE DAN POR PRIMERA VEZ LOS DATOS ESPECTROSCOPICOS DE RMN DE 13 C Y SU ASIGNACION INEQUIVOCA. TAMBIEN SE AISLAN POR PRIMERA VEZ CUATRO CETO-LACTONAS MONOTERPENICAS DE ESQUELETO IRREGULAR 1,5-DIOXO-2-OXA-3,9-DIACETIL-4,8-DIMETILHEXAHIDROINDAOS. FINALMENTE SE AISLA UN COMPUESTO QUE POR SUS CARACTERISTICAS ESPECTROCOPICAS SE IDENTIFICA COMO UN ADUCTO (4+4) DE LA 5,9-DESHIDRONEPETALACTONA. PARA LOS DERIVADOS DIHIDROXILADOS DEL ACEITE ESENCIAL Y PARA LOS DERIVADOS HEXAHIDROINDANICOS SE PROPONE UN MECANISMO DE FRACCION A PARTIR DE LA REACCION DE LA 5,9-DESHIDRONEPETALACTONE CON 102 Y SU POSTERIOR REORDENAMIENTO.

Autor: MANZANO FRIAS M. CRISTINA.
Año: 1987.
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA I. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS, UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID. INSTITUTO DE QUIMICA ORGANICA. UNIV. LAUSANNE (SUIZA)..

Resumen: EN ESTE TRABAJO SE HAN ABORDADO NUEVOS ASPECTOS DE LA REACTIVIDAD DE LOS SISTEMAS 7-OXANORBORNENICOS. SE HAN DIFERENCIADO DOS APARTADOS: 1. REACTIVIDAD DEL DOBLE ENLACE ENDOCICLICO DE UN CONJUNTO DE DERIVADOS 7-OXANORBORNENICOS FRENTE A REACTIVOS DE AMINACION DIRECTA Y EN PROCESOS DE CICLOADICION 1,3-DIPOLAR. 2. REACTIVIDAD DE LA 7-OXANORBORNENONA EN PROCESOS DE ADICION NUCLEOFILA DE REACTIVOS ORGANOMETALICOS Y DE AMINAS. SE HA REALIZADO UN ANALISIS DETALLADO DE TODAS LAS REACCIONES ESTUDIADAS Y SE HAN SINTETIZADO Y CARACTERIZADO NUEVOS COMPUESTOS, ABRIENDOSE NUEVAS VIAS DE INTERES SINTETICO.

Autor: GOMEZ MONTERREY ISABEL M..
Año: 1985.
Universidad: EXTREMADURA.
Centro de lectura: CIENCIAS.

Autor: FIGUEREDO GALIMANY MARTA.
Año: 1982.
Universidad: AUTONOMA DE BARCELONA.
Centro de lectura: CIENCIAS.
Centro de realización: UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BARCELONA. FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA. .

Resumen: ESTUDIO DE LA REACCION DE MCMURRY DE CICLOPENTANONAS-2 5-DISUSTITUIDAS CON GRUPOS CARBOXILO LATENTES. AISLAMIENTO Y CARACTERIZACION DE LOS PRODUCTOS DE REDUCCION DE LA BICICLO (4.2.1) NON-3-EN-9-ONA. REALIZACION DE ALGUNOS ENSAYOS DE TIPO MECANISTICO. INTENTOS DE SINTESIS DEL TRICICLO (3.3.0.0. ELEVADO A 3.7) OCTANO-1 5-DICARBOXILATO DE DIMETILO. PREPARACION Y CARACTERIZACION DE DIVERSOS PRECURSORES BICICLICOS.

Autor: TRUJILLO VAZQUEZ JESUS M..
Año: 1982.
Universidad: LA LAGUNA.
Centro de lectura: QUIMICA.
Centro de realización: INSTITUTO DE PRODUCTOS NATURALES ORGANICOS DE TENERIFE (C.S.I.C.). INSTITUTO UNIVERSITARIO DE QUIMICA ORGANICA. .

Resumen: SE REALIZO UN ESTUDIO COMPLETO DE UN NUEVO SISTEMA DE CLORACION FORMADO POR EL SISTEMA CLORO-GEL DE SILICE OBTENIENDO RESULTADOS EXCELENTES CON HIDROCARBUROS CABEZA DE PUENTE. TAMBIEN SE ESTUDIO LA CLORACION DEL ACETIL-COLESTANOL ABSORVIDO EN UN SOPORTE SOLIDO TAL COMO LA CELITA OBTENIENDO UNA CLORACION SELECTIVA EN LA CADENA LATERAL DEL ESTEROIDE.